N-(2-hydroxyethyl)-3,4-dibromomaleimide | 1442447-52-0

• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-3,4-dibromomaleimide
• 英文别名: 3,4-Dibromo-1-(2-hydroxyethyl)pyrrole-2,5-dione；3,4-dibromo-1-(2-hydroxyethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1442447-52-0
• 化学式: C₆H₅Br₂NO₃
• 分子量: 298.919
• InChiKey: SHMAPJGQNVSCFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-4-[[(十二烷硫基)硫酮甲基]硫基]戊酸 、 N-(2-hydroxyethyl)-3,4-dibromomaleimide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  溴马来酰亚胺-末端聚合物接枝的氧化铁纳米粒子的生物共轭和荧光标记。

  摘要：

  氧化铁纳米粒子因其独特的物理性能而被广泛应用于生物医学领域。尽管用于氧化铁纳米颗粒的合成方法相对成熟，但仍迫切需要用于获得具有令人满意的生物功能性的颗粒的表面改性策略，以应对纳米医学的挑战。在这里，我们报告基于表面的修饰和生物功能化策略的基于二氧化马来酰亚胺（DBM）端基的聚合物与拉丝的聚乙二醇（PEG）链的基于氧化铁的磁性纳米粒子。PEG丙烯酸酯和膦酸酯单体用作氧化铁纳米颗粒的抗生物结垢和表面锚固隔室，利用一种新型DBM包含可逆加成-断裂链转移（RAFT）试剂。通过这种新的表面结构制备的颗粒在生理缓冲液中具有高胶体稳定性，并具有与生物分子共价结合的靶向能力。通过利用DBM共轭诱导的纳米颗粒的荧光，同时实现了对分子探针的细胞追踪。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.8b01282
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,4-二溴-2,5-二氧代-2H-吡咯-1(5H)-羧酸叔丁酯 、 C.I.酸性橙108 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-3,4-dibromomaleimide
  参考文献：
  名称：

  溴马来酰亚胺-末端聚合物接枝的氧化铁纳米粒子的生物共轭和荧光标记。

  摘要：

  氧化铁纳米粒子因其独特的物理性能而被广泛应用于生物医学领域。尽管用于氧化铁纳米颗粒的合成方法相对成熟，但仍迫切需要用于获得具有令人满意的生物功能性的颗粒的表面改性策略，以应对纳米医学的挑战。在这里，我们报告基于表面的修饰和生物功能化策略的基于二氧化马来酰亚胺（DBM）端基的聚合物与拉丝的聚乙二醇（PEG）链的基于氧化铁的磁性纳米粒子。PEG丙烯酸酯和膦酸酯单体用作氧化铁纳米颗粒的抗生物结垢和表面锚固隔室，利用一种新型DBM包含可逆加成-断裂链转移（RAFT）试剂。通过这种新的表面结构制备的颗粒在生理缓冲液中具有高胶体稳定性，并具有与生物分子共价结合的靶向能力。通过利用DBM共轭诱导的纳米颗粒的荧光，同时实现了对分子探针的细胞追踪。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.8b01282

文献信息

• Light-controllable toxicity recovery from selenium-based amphiphiles
  作者：Hang Pan、Shangfeng Wang、Yudong Xue、Hongliang Cao、Weian Zhang

  DOI：10.1039/c6cc07569j

  日期：——

  A selenium-containing anticancer compound DSeMTTG was prepared, which could be self-assembled into a unimolecular amphiphilic drug nanoassembly (UADN) with good biocompatibility.

  制备了一种含硒抗癌化合物 DSeMTTG，该化合物可自组装成具有良好生物相容性的单分子双亲药物纳米组装体（UADN）。
• A Proximity‐Induced Fluorogenic Reaction Triggered by Antibody–Antigen Interactions with Adjacent Epitopes
  作者：Kentaro Nishiyama、Hiroki Akiba、Satoshi Nagata、Kouhei Tsumoto、Haruhiko Kamada、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.202306431

  日期：2023.7.24

  Proximity‐induced chemical reactions are site‐specific and rapid by taking advantage of their high affinity and highly selective interactions with the template. However, reactions induced solely by antibody–antigen interactions have not been developed. Herein, we propose a biepitopic antigen‐templated chemical reaction (BATER) as a novel template reaction. In BATER, reactive functional groups are conjugated to two antibodies that interact with two epitopes of the same antigen to accelerate the reaction. We developed a method for visualizing the progress of BATER using fluorogenic click chemistry for optimal antibody selection and linker design. The reaction is accelerated in the presence of a specific antigen in a linker length‐dependent manner. The choice of the antibody epitope is important for a rapid reaction. This design will lead to various applications of BATER in living systems.

  摘要 接近度诱导的化学反应利用其与模板的高亲和力和高选择性相互作用，具有位点特异性和快速性。然而，目前还没有开发出完全由抗体-抗原相互作用诱导的反应。在此，我们提出了一种新型模板反应--生物比特抗原诱导化学反应（BATER）。在 BATER 反应中，反应性官能团被连接到两个抗体上，抗体与同一抗原的两个表位相互作用，从而加速反应。我们开发了一种可视化 BATER 进程的方法，利用荧光点击化学来优化抗体选择和连接体设计。在存在特定抗原的情况下，反应会以依赖连接体长度的方式加速。抗体表位的选择对快速反应非常重要。这种设计将导致 BATER 在生命系统中的各种应用。
• A mild synthesis of N-functionalised bromomaleimides, thiomaleimides and bromopyridazinediones
  作者：Lourdes Castañeda、Zoë V.F. Wright、Cristina Marculescu、Trang M. Tran、Vijay Chudasama、Antoine Maruani、Elizabeth A. Hull、João P.M. Nunes、Richard J. Fitzmaurice、Mark E.B. Smith、Lyn H. Jones、Stephen Caddick、James R. Baker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.088

  日期：2013.7

  Bromomaleimides are useful building blocks in synthesis and powerful reagents for the selective chemical modification of proteins. A mild new synthesis of these reagents is described, along with the convenient transferability of the approach to dithiomaleimides and bromopyridazinediones. (c) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.