ethyl ferrocenylmethylphosphonic acid | 399043-60-8

• 英文名称: ethyl ferrocenylmethylphosphonic acid
• CAS: 399043-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₇FeO₃P
• 分子量: 308.097
• InChiKey: OZUZMDIWYAAJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ethyl ferrocenylmethylphosphonic acid 在 Me₃SiCl 、 LiAlH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(ferrocenylmethyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  “用户友好”伯膦和and：合成并表征了新的结合了二茂铁基的空气稳定配体

  摘要：

  FCCH的反应2 CH 2 P（O）（OH）2或FCCH 2 P（O）（OH）（OET）[FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）]加入过量的CH 2 N 2，然后用Me 3 SiCl-LiAlH 4还原，可以高产率获得空气稳定的伯膦酸FcCH 2 CH 2 PH 2和先前报道的类似物FcCH 2 PH 2。1,1'-Fc'[CH 2 P（O）（OEt）2 ]的还原[Fc'= Fe（η5 -C 5 H ^ 4）2 ]和1,2- FC“[CH 2 P（O）（OET）2 ] [FC”=铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 3）]类似地给出了新的主膦-1,1'-的Fc'（CH 2 PH 2）2和1,2- FC“（CH 2 PH 2）2分别。通过还原砷酸FcCH 2 CH 2制备了空气稳定的砷化氢FcCH 2 CH 2 AsH 2。使用Zn

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01575-9
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醇 、 sodium diethyl phosphite 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl ferrocenylmethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基-膦酸和-砷酸的合成与表征

  摘要：

  二茂铁衍生的酸FcCH 2 CH 2 E（O）（OH）2 [ 4，E = P; 10，E ＝ As；FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4）]通过FCCH的反应已被合成2 CH 2溴与任一P（OET）3，随后通过水解，或与亚砷酸钠，随后通过酸化。FcCH 2 OH与（EtO）2 P（O）Na的反应生成FcP（O）（OEt）（OH），将其转化为FcCH 2 P（O）（OH）2（3），使用Me 3 SiBr–Et 3 N进行甲硅烷基酯水解，然后进行水后处理。类似地，公知的膦酸FCP（O）（OH）2和新的衍生物1,1'--Fc的'[P（O）（OH）2 ] 2 [的Fc'=铁（η 5 -C 5 H ^ 4）2 ]和1,1'-Fc'[CH 2 P（O）（OH）2 ] 2（7）已通过其相应的酯合成。在3和7上进行了X射线晶体结构测定，并讨论了氢键网络。电喷雾质谱已用于各种酸的表征。膦酸可提供预期的[MH]

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00908-1

文献信息

• Improved synthesis of diethyl ferrocenylphosphonate, crystal structure of (FcPO3Et2)2·ZnCl2, and electrochemistry of ferrocenylphosphonates, FcP(O)(OR)2, FcCH2P(O)(OR)2, 1,1′-fc[P(O)(OR)2]2 and [FcP(O)(OEt)2]2·ZnCl2 (Fc=(η5C5H5)Fe(η5C5H4), fc=(η5C5H4)Fe(η5C5H4), R=Et, H)
  作者：Olivier Oms、Frédéric Maurel、Francis Carré、Jean Le Bideau、André Vioux、Dominique Leclercq

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.031

  日期：2004.8

  An improved synthesis of diethyl ferrocenylphosphonate using the (BuLi)-Bu-t/(BuOK)-Bu-t system at low temperature is reported and the structure of [FcPO(3)Et(2)](2)(ZnCl2)-Zn-. complex is described. The electrochemical behaviour of FcP(O)(OEt)(2), 1,1'-fc[P(O)(OEt)(2)](2), FcCH(2)P(O)(OEt)(2), and their corresponding acids were compared. Each of them shows a reversible one-electron transfer reaction. Ferrocenylbisphosphonate is more difficult to oxidize than ferrocenylphosphonate due to the presence of two electron-withdrawing substituents. A methylene spacer between the ferrocenyl unit and the phosphonate group renders the compound easier to oxidize. The acids are easier to oxidize than the esters, and their salts, in which the phosphonate group behave as an electron-donating group, are even easier to oxidize than the ferrocene. The ferrocenylphosphonic acid may be, then, considered as a redox-active pH responsive molecule. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.