2,5-diphenyl-3-(p-tolyl)furan | 110851-33-7

• 英文名称: 2,5-diphenyl-3-(p-tolyl)furan
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2,5-diphenylfuran
• CAS: 110851-33-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: SGGAVWRUGJATAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3-(p-tolyl)furan 在 硝酸 、 丙酸 作用下， 生成 4-(2,5-diphenyl-4-p-tolyl-[3]furyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reaction with Morpholine of cis-1,2-Dibenzoyl-1-p-tolyethylene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01153a010
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenylbut-3-yne-1,2-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,5-diphenyl-3-(p-tolyl)furan
  参考文献：
  名称：

  A brief synthesis of β-iodofurans

  摘要：

  5-Endo-dig iodocyclisations of alk-3-yn-1,2-diols 4, followed by in situ dehydration, lead to good yields of beta-iodofurans 5, which can subsequently be converted into a wide range of derivatives 6-13, using transition metal-catalysed coupling reactions or halogen-metal exchange.

  DOI：

  10.1039/cc9960001007

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Cycloisomerization of But-2-yne-1,4-diols with or without 1,3-Dicarbonyl Compounds to Tri- and Tetrasubstituted Furans
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Sherman Jun Liang Lauw、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo301093f

  日期：2012.8.17

  efficiently from cycloisomerization of but-2-yne-1,4-diols with or without 1,3-dicarbonyl compounds is described. By taking advantage of the orthogonal modes of reactivity of the alcoholic substrate through slight modification of the reaction conditions, a divergence in product selectivity was observed. At room temperature, p-TsOH·H2O-mediated tandem alkylation/cycloisomerization of the propargylic

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。
• Oxidative Cross-Coupling of Allenyl Ketones and Organoboronic Acids: Expeditious Synthesis of Highly Substituted Furans
  作者：Ying Xia、Yamu Xia、Rui Ge、Zhen Liu、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201400500

  日期：2014.4.7

  Allenyl ketones are employed as coupling partners in palladium‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions with organoboronic acids. This reaction constitutes an efficient methodology for the synthesis of highly substituted furan derivatives. Palladium‐carbene migratory insertion is proposed as the key step in this transformation.

  烯丙基酮在钯催化的与有机硼酸的氧化交叉偶联反应中用作偶联伙伴。该反应构成了合成高度取代的呋喃衍生物的有效方法。钯-卡宾迁移插入被提议为这一转变的关键步骤。
• Base-catalysed [3 + 2] cycloaddition of propargylamines and aldehydes to substituted furans
  作者：Jinhai Shen、Jing Zhao、Bing Hu、Yangxin Chen、Longqiao Wu、Qihua You、Li Zhao

  DOI：10.1039/c7gc03618c

  日期：——

  A base-catalysed [3 + 2] cycloaddition reaction of propargylamines and aldehydes for the regiospecific synthesis of substituted furans under metal-free conditions is developed. Propargylamines are used as allenyl anion equivalents and applied in [3 + 2] cycloaddition reactions with aldehydes. Various substituted furans are provided up to 91% yield for 28 examples.

  开发了在无金属条件下炔丙基胺和醛的碱催化[3 + 2]环加成反应，用于取代呋喃的区域特异性合成。炔丙基胺用作烯基阴离子的等价物，并用于与醛的[3 + 2]环加成反应中。对于28个实例，提供了高达91％产率的各种取代呋喃。
• Selenium Dioxide‐Promoted Regioselective Synthesis of Multi‐Substituted Furans from Terminal Alkynes and Aldehydes
  作者：Yafeng Liu、Fengkai Sun、Zhenyu An、Man Miao、Xin Guo、Chonglong Li

  DOI：10.1002/adsc.202300964

  日期：2024.1.9

  A SeO2-mediated regioselective synthesis of multi-substituted furans has been achieved through intermolecular cyclization of terminal alkynes with aldehydes. The developed methodology used commercially available starting materials and afforded various 2,3,5-triarylfurans.

  通过末端炔与醛的分子间环化，实现了SeO 2介导的多取代呋喃的区域选择性合成。所开发的方法使用市售起始材料并提供各种 2,3,5-三芳基呋喃。
• Photochemical and thermal transformations of 3-benzyl-2(3H)-furanones and related substrates
  作者：K. R. Gopidas、D. R. Cyr、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/jo00234a002

  日期：1987.12