Methanesulfonic acid (S)-1-(3-chloro-phenoxymethyl)-prop-2-ynyl ester | 301835-01-8

• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-1-(3-chloro-phenoxymethyl)-prop-2-ynyl ester
• CAS: 301835-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄S
• 分子量: 274.725
• InChiKey: KAHUDCNTBTWPKS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-1-(3-chloro-phenoxymethyl)-prop-2-ynyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 Chirazyme L-2 、 三乙胺 作用下， 以 氢氧化钾 、 正庚烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-4-(3-chlorophenoxy)-1-butyne-3-ol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素侧链的（R）-4-芳氧基-1-丁炔-3-醇的对映体合成

  摘要：

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙烯酯 、 甲基磺酰氯 、 1-(3-氯苯氧基)-2-羟丁-3-炔 在 CHIRAZYME L-9 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 、 Methanesulfonic acid (S)-1-(3-chloro-phenoxymethyl)-prop-2-ynyl ester 、 (S)-4-[3-chlorophenoxy]-1-butyne-3-yl propionate 、 (R)-4-(3-chlorophenoxy)-1-butyne-3-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素侧链的（R）-4-芳氧基-1-丁炔-3-醇的对映体合成

  摘要：

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5