(2S,3S,6S,8S,9S)-2,9-Dibromo-8-chloro-1,1,9-trimethyl-5-methylidenespiro<5.5>undecan-3-ol | 136172-26-4

• 英文名称: (2S,3S,6S,8S,9S)-2,9-Dibromo-8-chloro-1,1,9-trimethyl-5-methylidenespiro<5.5>undecan-3-ol
• CAS: 136172-26-4
• 化学式: C₁₅H₂₃Br₂ClO
• 分子量: 414.608
• InChiKey: JPQFUHCOKXIWBB-QIRZIZBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  obtusol 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,6S,8S,9S)-2,9-Dibromo-8-chloro-1,1,9-trimethyl-5-methylidenespiro<5.5>undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过温度相关的NMR光谱对海洋多卤代β-苯甲酰胺进行构象分析†

  摘要：

  温度依赖性1 H-和13 C-NMR谱表明，多卤代海洋β-chamigrenes或其合成衍生物，其是反式-diequatorially，在C（8）和C（9）被取代的，如rogiolol（（ - ） - 2），扁桃醇（（+）- 3）和它们的乙酸酯（+）- 1和（-）- 4经历缓慢的振铃-椅子-椅子倒置。借助合成模型化合物和分子力学计算研究了构象平衡和动力学。因此，可以看到Br ax –C（2）和Heq –C（7）之间的空间排斥会不利于热力学构象异构体1b，2b，3b和4b，这只能通过交叉饱和转移来检测，而Me ax –C（1）和OH ax –C（3）之间的附加空间排斥使扁桃醇差向异构体的构象异构体8b几乎没有填充，因此可以无法检测到。与具有三角形C（2）的（+）- 9和（+）- 10一致，可以通过NMR直接观察到两个构象体。动力学障碍，主要是由于H ax之间的空间排斥而引起的–C（14）以及

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740411