methoxy(methyl)diphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate | 64294-69-5

• 英文名称: methoxy(methyl)diphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 64294-69-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₆OP
• 分子量: 380.325
• InChiKey: TVCDWDNJIAESBL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy(methyl)diphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate 在 monochloroacetate 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  无环氧鏻盐水解动力学及机理

  摘要：

  在 etudiie l'hydrolyse de 2 离子 acycliques acycliques [X-4C 6 H 4 (CH 3 )P(OCH 3 ) 2 + (X=H, Cl, CH 3 ), C 6 H 5 P(OR) 3 + ( R=CH 3 , C 2 H 5 ), (C 6 H 5 ) 2 P(OCH 3 ) 2 + , (CH 3 )(C 6 H 5 ) 2 P + OCH 3 ] et de 2 离子烷氧基芳氧基鏻X-4C 6 H 4 (CH 3 )P + (OCH 3 ) OC 6 H 4 -OCH 3 -4

  DOI：

  10.1021/ja00304a029
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methoxy(methyl)diphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Methoxyphosphonium ions; intermediates in the Arbuzov reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a010

文献信息

• A Systems Approach to a One‐Pot Electrochemical Wittig Olefination Avoiding the Use of Chemical Reductant or Sacrificial Electrode
  作者：Biswarup Chakraborty、Arseni Kostenko、Prashanth W. Menezes、Matthias Driess

  DOI：10.1002/chem.202001654

  日期：2020.9.10

  acid on a Ag‐electrode. Subsequent alkylation of TPP affords Ph3PR+ which enables a facile and efficient electrochemical in situ formation of the corresponding Wittig ylide under base‐free condition and their direct use for the olefination of various carbonyl compounds. The mechanism and, in particular, the intriguing role of Sc3+ as mediator in the TPPO electroreduction been uncovered by density functional

  据报道，这是前所未有的单锅全电化学驱动Wittig烯烃化反应系统，无需使用化学还原剂或牺牲性电极材料即可从三苯膦氧化物（TPPO）再生三苯膦（TPP）和无碱原位形成Wittig内酯。从TPPO开始，磷P的初始步骤= O通过烷基化键活化继续进行RX（R =甲基，乙基; X = OSO 2 CF 3（OTF）），得到相应的[PH 3 POR] + X -的盐在亚化学计量量的Ag电极上存在亚化学计量的Sc（OTf）3路易斯酸时，它们会进行有效的电还原为TPP 。随后TPP的烷基化得到Ph 3PR +可以在无碱条件下轻松高效地原位形成相应的Wittig内酯，并将其直接用于各种羰基化合物的烯化反应。密度泛函理论计算发现了机理，尤其是Sc 3+在TPPO电还原中的介导作用。
• Alkoxyphosphonium salts. 3. Kinetics and thermodynamics in alkylation by alkoxyphosphonium salts
  作者：Edward S. Lewis、Karla S. Colle

  DOI：10.1021/jo00335a009

  日期：1981.10