1-[(2,6-dimethylphenyl) aminocarbonylmethyl]-4-piperidone | 97003-59-3

• 英文名称: 1-[(2,6-dimethylphenyl) aminocarbonylmethyl]-4-piperidone
• 英文别名: 1-[(2,6-Dimethylphenyl)aminocarbonylmethyl]-4-piperidone；N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(4-oxopiperidin-1-yl)acetamide
• CAS: 97003-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: UWKBYSHVPKLOSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,6-dimethylphenyl) aminocarbonylmethyl]-4-piperidone 、 苄胺 生成 2-[4-(benzylamino)piperidin-1-yl]-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  KLUGE, A. F.;CLARK, R. D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基氯代乙酰苯胺 、 4-哌啶酮 在 三乙胺 作用下， 生成 1-[(2,6-dimethylphenyl) aminocarbonylmethyl]-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  穿透血脑屏障的新型环状 C5-姜黄素：对星形细胞瘤和神经母细胞瘤细胞的设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  新型系列环状 C 5 -姜黄素17a - j和19 - 22被制备为细胞毒性剂，并在低浓度 (~0.1 nM - 10 nM) 浓度。在测试的 21 种衍生物中，16 种显示出有效的抗增殖活性，IC 50值在低纳摩尔至皮摩尔范围内（IC 50  = 7.483-0.139 nM）。高活性化合物，如 N-单羧酸衍生物19b ，对神经母细胞瘤的 IC 50  = 0.139 nM 值和 N-烷基取代11的 IC 50 = 0.257 nM 针对星形细胞瘤证明对非癌性星形胶质细胞和肾细胞具有一定程度的选择性。这种有效的抗癌活性与实验 log P TLC值没有显示出强相关性，但最有效的抗增殖分子11-13和19-22属于环状 C 5 -姜黄素的离散亚组。化合物12、17c和19b也进行了血脑屏障 (BBB) 渗透研究。BBB 被证明对所有这些都是可渗透的，但是，作为表观渗透系数 (P app) 值

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2022.106184

文献信息

• Benzodioxanyl-hydroxyethyleneamino-piperidinyl acetanilides, ketones,
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04499100A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  Novel compounds of the general formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl or lower alkyl sulfonyl; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; m is 0 or 1; W is alkylene, --CH.dbd.CH--, --O--, or --N(R.sup.6)--, where R.sup.6 is lower alkyl or hydrogen; n is 0 or 1; and Q is lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl. These compounds combine .beta.-blockade and calcium entry blockade properties in the same compound and therefore are useful in therapy in the treatment of cardiovascular diseases, including myocardial infarction, hypertension, arrhythmia and variant and exercise induced angina. The compounds are also useful in immunosuppressant therapy for immune diseases, such as rheumatoid arthritis.

  一般式为：##STR1##及其药学上可接受的酸盐，其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢、低烷基、低烷氧基、三氟甲基、卤素、低烷基硫基、低烷基亚砜基或低烷基磺酰基；R.sup.5为氢或低烷基；m为0或1；W为烷基、--CH.dbd.CH--、--O--或--N(R.sup.6)--，其中R.sup.6为低烷基或氢；n为0或1；Q为低烷基、环烷基或可选择取代的苯基。这些化合物在同一化合物中结合了β-阻滞和钙通道阻滞的特性，因此在治疗心血管疾病，包括心肌梗塞、高血压、心律失常和变异性和运动诱发性心绞痛方面非常有用。这些化合物还在免疫抑制疗法中用于治疗免疫性疾病，如类风湿性关节炎。
• US4499100A
  申请人：——

  公开号：US4499100A

  公开（公告）日：1985-02-12