1-<(1-trimethylsiloxy)butyl>pyridinium trifluoromethanesulfonate | 114643-87-7

• 英文名称: 1-<(1-trimethylsiloxy)butyl>pyridinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethanesulfonate;trimethyl(1-pyridin-1-ium-1-ylbutoxy)silane
• CAS: 114643-87-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₂₂NOSi
• 分子量: 373.469
• InChiKey: YFOINMOFNVLOTL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-trimethylsilylpiridinium triflate 、 正丁醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以30%的产率得到1-<(1-trimethylsiloxy)butyl>pyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesen mitN-Trimethylsilylheteroarylium-Salzen: Umsetzungen mit Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren, Reaktivitätsvergleich mit analogenN-Acylheteroarylium-Salzen

  摘要：

  用 N-三甲基硅鎓盐合成：与醛、酮和羧酸的反应。与类似 N-酰基鞘氨醇盐反应活性的比较 N-三甲基硅基鞘氨醇盐 2 可作为羰基化合物（5 或 8）和碳酸 11 的高效硅烷化试剂，其反应活性与 N-酰基鞘氨醇盐 1 相当。这一点将在 5 和 8 的可烯醇化实例中得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28128

文献信息

• [1-(Trimethylsiloxy)alkyl]triphenylphosphonium Salts: Syntheses and Utilization. Comparisons with Analogous Pyridinium Salts
  作者：Ernst Anders、Karola Hertlein、Achim Stankowiak、Erhard Irmer

  DOI：10.1055/s-1992-26168

  日期：——

  Three-component reactions with aldehydes, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate or iodide, and triphenylphosphine (TPP) yield the title compounds. The X-ray structure of the cationic part of a representative product, the (4-methylphenyl)[(trimethylsiloxy) methyl]TPP+, shows an interesting lengthening of the P+-C(α) bond compared with reported values for methyl(TPP)+ and benzyl(TPP)+ cations (C(α) represents the P-bonded carbon atom of the various alkyl groups). The behavior of the title compounds towards charged nucleophilic reagents and a powerful electrophile (trifluoromethanesulfonic anhydride) is similar to that of analogous pyridinium salts.

  含有醛、三甲基硅基三氟甲磺酸酯或碘化物以及三苯基磷（TPP）的三组分反应产生了标题化合物。一个代表性产物的阳离子部分，即（4-甲基苯基）[(三甲基硅氧基)甲基]TPP+的X射线结构显示，与已报道的甲基(TPP)+和苄基(TPP)+阳离子相比，P+-C(α)键的长度出现了有趣的延长（C(α)表示各种烷基基团中与P连接的碳原子）。标题化合物对带电亲核试剂和一种强电亲体（三氟甲磺酸无水物）的反应行为与类似的吡啶盐相似。
• ANDERS, ERNST;STANKOWIAK, ACHIM;RIEMER, ROLAND, SYNTHESIS,(1987) N 10, 931-934
  作者：ANDERS, ERNST、STANKOWIAK, ACHIM、RIEMER, ROLAND

  DOI：——

  日期：——