(Propionylcyclopentadienyl)tricarbonylmanganese | 62010-78-0

• 英文名称: (Propionylcyclopentadienyl)tricarbonylmanganese
• 英文别名: propionylcyclopentadienyltricarbonylmanganese；propionylcymantrene
• CAS: 62010-78-0
• 化学式: C₁₁H₉MnO₄
• 分子量: 260.128
• InChiKey: KFXRZNCIENLXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Propionylcyclopentadienyl)tricarbonylmanganese 、 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1,1'-Bis(p-anisyl)-2-cymantrenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  在非常温和的条件下分解环戊二烯基锰三羰基化合物：取代环戊二烯的新途径及其在有机金属合成中的应用

  摘要：

  在质子源的存在下，环戊二烯基锰三羰基锰衍生物的光解导致络合和游离环戊二烯的形成，产率很高。相反，尝试使用Ce（IV）或Fe（III）进行的络合仅导致分解产物。提出在CO配体的光解损失后，甲醇或水的配位促进分子内质子转移至环戊二烯基环。该方法适用于诸如乙炔雌二醇等多官能分子。在这种新的合成方法中，这些半胱氨酸还通过生成中间环戊二烯而用作相应的铁，钨，钛和rh配合物的前体。

  DOI：

  10.1021/om010274a
• 作为产物：
  描述：

  三羰基(η-环戊二烯基)合锰 、 丙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以92%的产率得到(Propionylcyclopentadienyl)tricarbonylmanganese
  参考文献：
  名称：

  在非常温和的条件下分解环戊二烯基锰三羰基化合物：取代环戊二烯的新途径及其在有机金属合成中的应用

  摘要：

  在质子源的存在下，环戊二烯基锰三羰基锰衍生物的光解导致络合和游离环戊二烯的形成，产率很高。相反，尝试使用Ce（IV）或Fe（III）进行的络合仅导致分解产物。提出在CO配体的光解损失后，甲醇或水的配位促进分子内质子转移至环戊二烯基环。该方法适用于诸如乙炔雌二醇等多官能分子。在这种新的合成方法中，这些半胱氨酸还通过生成中间环戊二烯而用作相应的铁，钨，钛和rh配合物的前体。

  DOI：

  10.1021/om010274a

文献信息

• Organometallic diphenols: The importance of the organometallic moiety on the expression of a cytotoxic effect on breast cancer cells
  作者：Elizabeth A. Hillard、Anne Vessières、Siden Top、Pascal Pigeon、Konrad Kowalski、Michel Huché、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.041

  日期：2007.2

  We have recently reported that the ferrocenyl diphenol compound 1,1-di(4-hydroxyphenyl)-2-ferrocenyl-but-1-ene 1 exhibited strong in vitro anti-proliferative effects on both hormone dependent (MCF7, IC50 = 0.7 μM) and hormone independent (MDA-MB231, IC50 = 0.6 μM) breast cancer cells. In order to assess the importance of the ferrocenyl motif, we have prepared a series of analogs using the organometallic

  我们最近报道，二茂铁基二酚化合物1,1-二（4-羟基苯基）-2-二茂铁基-丁-1-烯1对两种激素依赖性化合物均具有很强的体外抗增殖作用（MCF7，IC 50  = 0.7μM ）和激素非依赖性（MDA-MB231，IC 50  = 0.6μM）乳腺癌细胞。为了评估所述二茂铁基序的重要性，我们准备了使用有机金属片段的一系列类似物的（η 5 -C 5 H ^ 4）的CP *的Fe（7），（（η 5 -C 5 H ^ 4）（CH 3）2磷酰基）Fe（9），（η5 -C 5 H ^ 4）CPRU（10），（η 5 -C 5 H ^ 4）的Re（CO）3（11），和（η 5 -C 5 H ^ 4）的Mn（CO）3（12），和氯化二茂铁基衍生物1,1-二（4-羟苯基）-2-二茂铁基-4-氯丁-1-烯（4）。有机金属部分的性质对雌激素受体α（ERα）的识别有很大的影响，相对结合亲和力（RBA）值的范围从0
• Cymantrenyl-Nucleobases: Synthesis, Anticancer, Antitrypanosomal and Antimicrobial Activity Studies
  作者：Artur Jabłoński、Karolina Matczak、Aneta Koceva-Chyła、Kamil Durka、Dietmar Steverding、Katarzyna Jakubiec-Krześniak、Jolanta Solecka、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Vanesa Andreu、Gracia Mendoza、Manuel Arruebo、Krzysztof Kochel、Barbara Krawczyk、Dominik Szczukocki、Konrad Kowalski

  DOI：10.3390/molecules22122220

  日期：——

  The synthesis of four cymantrene-5-fluorouracil derivatives (1–4) and two cymantrene-adenine derivatives (5 and 6) is reported. All of the compounds were characterized by spectroscopic methods and the crystal structure of two derivatives (1 and 6), together with the previously described cymantrene-adenine compound C was determined by X-ray crystallography. While the compounds 1 and 6 crystallized in the triclinic P-1 space group, compound C crystallized in the monoclinic P21/m space group. The newly synthesized compounds 1–6 were tested together with the two previously described cymantrene derivatives B and C for their in vitro antiproliferative activity against seven cancer cell lines (MCF-7, MCF-7/DX, MDA-MB-231, SKOV-3, A549, HepG2m and U-87-MG), five bacterial strains Staphylococcus aureus (methicillin-sensitive, methicillin-resistant and vancomycin-intermediate strains), Staphylococcus epidermidis, and Escherichia coli, including clinical isolates of S. aureus and S. epidermidis, as well as against the protozoan parasite Trypanosoma brucei. The most cytotoxic compounds were derivatives 2 and C for A549 and SKOV-3 cancer cell lines, respectively, with 50% growth inhibition (IC50) values of about 7 µM. The anticancer activity of the cymantrene compounds was determined to be due to their ability to induce oxidative stress and to trigger apoptosis and autophagy in cancer cells. Three derivatives (1, 4 and 5) displayed promising antitrypanosomal activity, with GI50 values in the low micromolar range (3–4 µM). The introduction of the 5-fluorouracil moiety in 1 enhanced the trypanocidal activity when compared to the activity previously reported for the corresponding uracil derivative. The antibacterial activity of cymantrene compounds 1 and C was within the range of 8–64 µg/mL and seemed to be the result of induced cell shrinking.

  报告了四种环曼特-5-氟尿嘧啶衍生物（1-4）和两种环曼特-腺嘌呤衍生物（5 和 6）的合成。所有化合物都通过光谱方法进行了表征，并通过 X 射线晶体学确定了两种衍生物（1 和 6）以及之前描述的氰基腺嘌呤化合物 C 的晶体结构。化合物 1 和 6 的结晶为三linic P-1 空间群，化合物 C 的结晶为单斜 P21/m 空间群。A549、HepG2m 和 U-87-MG）、五种细菌菌株金黄色葡萄球菌（甲氧西林敏感菌株、耐甲氧西林菌株和万古霉素中间菌株）、表皮葡萄球菌和大肠杆菌（包括临床分离的金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）的体外抗增殖活性。金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌，以及原生动物布氏锥虫。细胞毒性最强的化合物是衍生物 2 和 C，对 A549 和 SKOV-3 癌细胞株的生长抑制率（IC50）约为 7 µM。据测定，环曼化合物的抗癌活性是由于它们能够诱导氧化应激，引发癌细胞凋亡和自噬。三种衍生物（1、4 和 5）显示出良好的抗锥虫活性，其 GI50 值在较低的微摩尔范围内（3-4 µM）。与之前报道的相应尿嘧啶衍生物的活性相比，1 中引入的 5-氟尿嘧啶分子增强了杀锥虫活性。氰基化合物 1 和 C 的抗菌活性在 8-64 µg/mL 范围内，似乎是诱导细胞收缩的结果。
• Oxidation of Cymantrene Analogues of Ferrocifen: Electrochemical, Spectroscopic, and Computational Studies of the Parent Complex 1,1′-Diphenyl-2-cymantrenylbutene
  作者：Kan Wu、Ji Young Park、Rachael Al-Saadon、Hyerim Nam、Yujin Lee、Siden Top、Gérard Jaouen、Mu-Hyun Baik、William E. Geiger

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00186

  日期：2018.6.25

  participant in the redox events. The redox-active orbital goes from roughly equal degrees of organometallic and π-organic (diphenylolefin) makeup in 1 to increasingly organic based fractions in 1+ and 12+. Structural changes mimicking those of oxidized tetrakis(aryl)ethylenes accompany the one-electron oxidations. There is sufficient unpaired electron density on the manganese center in 1+ to allow for

  1,1'-diphenyl-2-cymantrenylbutene (1) 是一种乳腺癌药物 ferrocifen 的cymantrene 类似物，其氧化电化学行为显示在二氯甲烷/0.05 中涉及顺序电子转移系列 1/1+/12+ M [NBu4][B(C6F5)4]（E1/2 值 0.78 和 1.18 V vs 二茂铁）。通过光谱和计算技术的结合，表明cymantrene官能团在消散氧化化合物中的正电荷方面起着重要作用，因此是氧化还原事件的积极参与者。氧化还原活性轨道从 1 中大致相等程度的有机金属和 π-有机（二苯烯烃）组成逐渐变为 1+ 和 12+ 中的有机基组分。模拟氧化四（芳基）乙烯的结构变化伴随着单电子氧化。
• The first titanocenyl dichloride moiety vectorised by a selective estrogen receptor modulator (SERM). Synthesis and preliminary biochemical behaviour
  作者：S Top、E.B Kaloun、A Vessières、I Laı̈os、G Leclercq、G Jaouen

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01271-2

  日期：2002.2

  The synthesis of 4'. a titanocene derivative of the anticancer drug tamoxifen is presented together with its biochemical properties. Compound 4' is prepared by a McMurry coupling followed by a ligand exchange. Compound 4' reveals an unexpected proliferative effect on the hormone-dependent cell line MCF7. Surprisingly this effect is also observed with Cp2TiCl2 alone. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• A Novel and Mild Metal-Exchange Reaction in the Organometallic Cyclopentadienyl Series:  1,1‘-Diaryl 2-Cymantrenyl 1-Butene as an Example
  作者：Siden Top、El Bachir Kaloun、Gérard Jaouen

  DOI：10.1021/ja991915k

  日期：2000.2.1