1-(2-acetylphenoxy)-2-(2-acetyl-5-ethoxyphenoxy)ethane | 635538-05-5

• 英文名称: 1-(2-acetylphenoxy)-2-(2-acetyl-5-ethoxyphenoxy)ethane
• 英文别名: 1-[2-[2-(2-acetylphenoxy)ethoxy]-4-ethoxyphenyl]ethanone
• CAS: 635538-05-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: ITDZAZGWTJCMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetylphenoxy)-2-(2-acetyl-5-ethoxyphenoxy)ethane 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-11,12-dimethyl-7-ethoxy-1,4-dioxa(4.2)[18]orthocyclophan-11-ene 、 (E)-11,12-dimethyl-7-ethoxy-1,4-dioxa(4.2)[18]orthocyclophan-11-ene
  参考文献：
  名称：

  基于 McMurry 耦合的几何纯对称和不对称羟基芪的有效合成策略

  摘要：

  使用低价钛 (LVT) 试剂 (TiCl 4 -Zn-THF) 对乙烯-二氧基束缚的对称和不对称芳族双（羰基）醚进行分子内还原脱氧，得到相应环状二苯乙烯的可色谱分离的 E/Z 异构体，进一步得到脱烷基化以获得几何纯的羟基芪。另一方面，束缚双（羰基）醚与 TiCl 3 -Li-THF 的分子内 McMurry 偶联通过苯酚官能团的原位脱烷氧基化直接提供对称和不对称菲。这是通过LVT路线合成不对称菲的第一份报告。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41004
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-acetylphenoxy)-2-(2-acetyl-5-ethoxyphenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  基于 McMurry 耦合的几何纯对称和不对称羟基芪的有效合成策略

  摘要：

  使用低价钛 (LVT) 试剂 (TiCl 4 -Zn-THF) 对乙烯-二氧基束缚的对称和不对称芳族双（羰基）醚进行分子内还原脱氧，得到相应环状二苯乙烯的可色谱分离的 E/Z 异构体，进一步得到脱烷基化以获得几何纯的羟基芪。另一方面，束缚双（羰基）醚与 TiCl 3 -Li-THF 的分子内 McMurry 偶联通过苯酚官能团的原位脱烷氧基化直接提供对称和不对称菲。这是通过LVT路线合成不对称菲的第一份报告。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41004