tetramethylammonium - O,O-diethyl phosphorothioate | 30128-40-6

• 英文名称: tetramethylammonium - O,O-diethyl phosphorothioate
• 英文别名: tetramethylammonium O,O-diethyl phosphorothioate；Tetramethylammonium-(O,O-diaethyl-thiophosphat)；O,O'-Diethyl-tetramethylammoniumthiophosphat
• CAS: 30128-40-6
• 化学式: C₄H₁₀O₃PS*C₄H₁₂N
• 分子量: 243.307
• InChiKey: ZPNWUINDPAPPPU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylammonium - O,O-diethyl phosphorothioate 在 (isomerization) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O,S-Diethyl-tetramethylammoniumthiophosphat
  参考文献：
  名称：

  Chabrier,P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 263, p. 1556 - 1559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Thiophosphorsaeure-O,O-diethyl-O-methylester 、 三甲胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 tetramethylammonium - O,O-diethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Chabrier,P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 263, p. 1556 - 1559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Reagents and Methods for Nucleophilic and Electrophilic Phosphorothiolations
  作者：Szabolcs Kovács、Bilguun Bayarmagnai、Alexandre Aillerie、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201701549

  日期：2018.5.16

  using nucleophilic and electrophilic reagents. The nucleophilic reagent, tetramethylammonium O,O‐dimethyl phosphorothioate, was synthesized in near‐quantitative yield from Me3SiP(O)(OMe)2, elemental sulfur and Me4NF. Its umpolung with N‐bromophthalimide provided the electrophilic reagent, O,O‐dimethyl‐S‐(N‐phthalimido)phosphorothioate. Complementary methods based on these reagents enable the phosphorothiolation

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。