(2R,2'R)-3,3'-(ethane-1,2-diylbis(((S)-1-phenylethyl)azanediyl))bis(1-phenoxypropan-2-ol) | 1202242-81-6

• 英文名称: (2R,2'R)-3,3'-(ethane-1,2-diylbis(((S)-1-phenylethyl)azanediyl))bis(1-phenoxypropan-2-ol)
• CAS: 1202242-81-6
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₄
• 分子量: 568.756
• InChiKey: QNMOGSUGVKBFBR-XITCCLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 、 (2R,2'R)-3,3'-(ethane-1,2-diylbis(((S)-1-phenylethyl)azanediyl))bis(1-phenoxypropan-2-ol) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到(4R,11R)-4,11-dibenzyloxy-6,9-bis((S)-1-phenylethyl)-3,12-dioxa-6,9,18-triazabicyclo[12.3.1]octadeca-1⁽¹⁸⁾,14,16-triene
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的手性大环化合物对氨基酸衍生物的对映选择性识别及其分子动力学模拟

  摘要：

  由（S）-1,2-丙二醇和（S）-3-芳氧基制备了两个新的C 2对称光学活性吡啶-15-冠-5型配体，它们在立体中心具有亲脂性链，大环5和6。-1,2-丙二醇用于氨基酸酯衍生物的对映体识别。这些新的大环化合物已被证明是用于初级有机铵盐强络合剂（具有ķ最多的值，以1363.5中号-1，Δ ģ Ò向上的至17.86千焦摩尔-1和80:20的选择性比率）由11 H NMR滴定法。这些大环主体在含有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对苯丙氨酸甲酯盐酸盐的I-对映异构体的对映选择性结合，其中K L / K D高达8.57 。实验结果已在原子级进行了分子动力学计算，涉及手性pyridino-15-crown-5的分子识别和区分特性。结合自由能经计算为〜-25kJ mol -1。结果表明宿主比苯丙氨酸盐更好地结合和区分缬氨酸盐。分子动力学，MM / PBSA计算与1 H NMR结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.038
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-phenoxy-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propan-2-ol 、 1,2-双甲苯氧基乙烷 在 sodium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以48.71%的产率得到(2R,2'R)-3,3'-(ethane-1,2-diylbis(((S)-1-phenylethyl)azanediyl))bis(1-phenoxypropan-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的手性大环化合物对氨基酸衍生物的对映选择性识别及其分子动力学模拟

  摘要：

  由（S）-1,2-丙二醇和（S）-3-芳氧基制备了两个新的C 2对称光学活性吡啶-15-冠-5型配体，它们在立体中心具有亲脂性链，大环5和6。-1,2-丙二醇用于氨基酸酯衍生物的对映体识别。这些新的大环化合物已被证明是用于初级有机铵盐强络合剂（具有ķ最多的值，以1363.5中号-1，Δ ģ Ò向上的至17.86千焦摩尔-1和80:20的选择性比率）由11 H NMR滴定法。这些大环主体在含有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对苯丙氨酸甲酯盐酸盐的I-对映异构体的对映选择性结合，其中K L / K D高达8.57 。实验结果已在原子级进行了分子动力学计算，涉及手性pyridino-15-crown-5的分子识别和区分特性。结合自由能经计算为〜-25kJ mol -1。结果表明宿主比苯丙氨酸盐更好地结合和区分缬氨酸盐。分子动力学，MM / PBSA计算与1 H NMR结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.038