(E)-2-(3-cyclohexylbut-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1187817-02-2

• 英文名称: (E)-2-(3-cyclohexylbut-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-1(3-cyclohexylbut-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-3-cyclohexylbut-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1187817-02-2
• 化学式: C₁₆H₂₉BO₂
• 分子量: 264.216
• InChiKey: CINPMODCNCAVRJ-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 cerium(III) chloride 、 iron(III)-acetylacetonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-2-(3-cyclohexylbut-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2-(3-cyclohexylbut-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铁催化下 C-OH 裂解和硼转移相结合的烯丙醇立体选择性脱羟基硼酸制备 (E)-烯丙基硼酸酯

  摘要：

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03359

文献信息

• Iron-Catalyzed 1,4-Hydroboration of 1,3-Dienes
  作者：Jessica Y. Wu、Benoît Moreau、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja9048493

  日期：2009.9.16

  A chemo-, regio-, and stereoselective iron-catalyzed 1,4-hydroboration of dienes that affords gamma-disubstituted allylboranes has been developed. 1,4-Hydroboration of 2-substituted dienes forms allylborane products with (E)-trisubstituted double bonds exclusively.