5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide | 947238-81-5

• 英文名称: 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide
• 英文别名: 5-Amino-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbohydrazide
• CAS: 947238-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O
• 分子量: 231.257
• InChiKey: SLBSXBKCPOKDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  与肟部分连接的新的1,2,4-三唑/吡唑杂物作为一氧化氮供体celecoxib类似物：合成，环氧合酶抑制抗炎，致溃疡性，抗增殖活性，细胞凋亡，分子模型和一氧化氮释放研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了两个新系列的杂合结构16a-f和19a-f，它们分别包含1,2,4-三唑部分，吡唑核心以及COX-2药效团和肟作为NO供体部分，并评估了其的抗炎，细胞毒性活性和没有释放。与塞来昔布（SI = 8.68）相比，所有化合物对COX-2同工酶的选择性更高，尤其是氨磺酰基衍生物（16b，16e，19b和19e）的COX-2选择性指数分别为（SI = 9.78、8.57、10.78和10.47）。 。同样，16b，16e，19b和19e是最有效的抗炎衍生物，ED50 =塞来昔布（ED50 = 76.09μmol/ kg），ED50 = 46.98-54.45μmol/ kg。同样，与布洛芬（溃疡指数= 20.25）相比，16b，16e，19b和19e的致溃疡性（溃疡指数= 2.79-3.95）明显更少，与塞来昔布（溃疡指数= 2.93）相当。关于抗癌活性，大多数目标衍生物16a-f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103752
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-ethoxybut-2-enoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  与肟部分连接的新的1,2,4-三唑/吡唑杂物作为一氧化氮供体celecoxib类似物：合成，环氧合酶抑制抗炎，致溃疡性，抗增殖活性，细胞凋亡，分子模型和一氧化氮释放研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了两个新系列的杂合结构16a-f和19a-f，它们分别包含1,2,4-三唑部分，吡唑核心以及COX-2药效团和肟作为NO供体部分，并评估了其的抗炎，细胞毒性活性和没有释放。与塞来昔布（SI = 8.68）相比，所有化合物对COX-2同工酶的选择性更高，尤其是氨磺酰基衍生物（16b，16e，19b和19e）的COX-2选择性指数分别为（SI = 9.78、8.57、10.78和10.47）。 。同样，16b，16e，19b和19e是最有效的抗炎衍生物，ED50 =塞来昔布（ED50 = 76.09μmol/ kg），ED50 = 46.98-54.45μmol/ kg。同样，与布洛芬（溃疡指数= 20.25）相比，16b，16e，19b和19e的致溃疡性（溃疡指数= 2.79-3.95）明显更少，与塞来昔布（溃疡指数= 2.93）相当。关于抗癌活性，大多数目标衍生物16a-f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103752

文献信息

• Synthesis and herbicidal activities of a series of di(aminopyrazoly) ketone derivatives
  作者：Jun-Fei Li、You-Quan Zhu、Xin Wang、Hua-Zheng Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570440401

  日期：2007.7

  In order to obtain new lead compounds with high herbicidal activity, a series of 5-amino pyrazole derivatives were designed and synthesized using a series of relational synthons. Their structures were determined by IR, 1H NMR, and elemental analyses. These compounds were screened for herbicidal activities against rape and barnyard grass. Their structure-activity relationships are discussed.

  为了获得具有高除草活性的新的先导化合物，使用一系列相关的合成子设计并合成了一系列的5-氨基吡唑衍生物。通过IR，1 H NMR和元素分析确定其结构。筛选了这些化合物对油菜和n草的除草活性。讨论了它们的构效关系。