N-(2-phenoxyethyl)cyclohexanamine hydrochloride | 1248410-90-3

• 英文名称: N-(2-phenoxyethyl)cyclohexanamine hydrochloride
• 英文别名: N-(2-Phenoxyethyl)cyclohexanamine hydrochloride；N-(2-phenoxyethyl)cyclohexanamine;hydrochloride
• CAS: 1248410-90-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO*ClH
• 分子量: 255.788
• InChiKey: SXBHRRJVKPCNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-phenoxyethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.42h， 以1.11 g的产率得到N-(2-phenoxyethyl)cyclohexanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  芳氧基乙醛和N-（芳氧基乙基）环己胺盐酸盐的合成

  摘要：

  用高碘酸氧化2-（芳氧基甲基）环氧乙烷，得到一系列芳氧基乙醛，它们与环己胺在THF中反应，然后用四氢硼酸钠还原得到的席夫碱，形成相应的仲胺，将其分离并表征为盐酸盐。 。

  DOI：

  10.1134/s1070428010070109

文献信息

• Discovery of an Imine Reductase for Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Sterically Challenging Amines
  作者：Fei-Fei Chen、Xue-Feng He、Xin-Xin Zhu、Zhi Zhang、Xin-Yuan Shen、Qi Chen、Jian-He Xu、Nicholas J. Turner、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1021/jacs.2c11354

  日期：——

  structurally diverse amines is of fundamental significance in the pharmaceutical industry due to the ubiquitous presence of amine motifs in biologically active molecules. Biocatalytic reductive amination for amine production has attracted great interest owing to its synthetic advantages. Herein, we report the direct synthesis of a wide range of sterically demanding secondary amines, including several

  由于生物活性分子中普遍存在胺基序，结构多样的胺的合成在制药工业中具有根本意义。用于胺生产的生物催化还原胺化由于其合成优势而引起了人们的极大兴趣。在此，我们报道了通过使用亚胺还原酶对羰基底物和大胺亲核试剂进行还原胺化，直接合成了各种空间要求较高的仲胺，包括几种重要的活性药物成分和药物中间体。该路线成功的关键是从卡门贝尔青霉中鉴定出具有不寻常底物特异性的亚胺还原酶及其进一步的工程设计，从而能够适应各种空间要求高的胺亲核试剂，包括直链烷基和（杂）芳族（氧基）烷基取代基和最终胺产物的形成，转化率高达 >99%。该生物催化路线的实用性已通过其在抗甲状旁腺功能亢进药物西那卡塞的制备合成中的应用得到证明。