phenylbis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide | 1372559-65-3

• 英文名称: phenylbis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide
• CAS: 1372559-65-3
• 化学式: C₂₀H₁₃F₆OP
• 分子量: 414.287
• InChiKey: AVOJOWPFWLXHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 phenylbis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化甲磺酸基和甲苯磺酸酯与H（O）PR 1 R 2 †的C–P偶联

  摘要：

  开发了一种方法用于镍催化芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与H（O）PR 1 R 2的膦酰化反应。据我们所知，这是甲硅烷基芳基磺酸盐和甲苯磺酸盐的镍催化C-P偶联的第一个例子。在我们的催化体系下，大多数底​​物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob25225b

文献信息

• General Oxidative Aryl C–P Bond Formation through Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of Aroylhydrazides with P(O)H Compounds
  作者：Jianyu Dong、Long Liu、Xuyu Ji、Qian Shang、Lixin Liu、Lebin Su、Bing Chen、Ruifeng Kan、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00922

  日期：2019.5.3

  Oxidative C–C/P–H cross-coupling is achieved via Pd-catalyzed decarbonylative cross-coupling of aroylhydrazides with P(O)H compounds. The unique cooperative reaction system, especially the Brønsted acid and bidentate phosphine ligand, allows the selective activation of the inert C–C bond and the suppression of the undesired oxidation and coordination of >P(O)–H compounds, leading to a general oxidative

  氧化的C / C / P-H交叉偶联是通过Pd催化的酰肼与P（O）H化合物的脱羰交叉偶联而实现的。独特的协同反应系统，特别是布朗斯台德酸和双齿膦配体，可以选择性活化惰性碳键，并抑制> P（O）–H化合物的不希望的氧化和配位，从而导致一般的氧化反应从容易获得的底物中合成芳基磷化合物。
• Highly efficient and well-defined phosphinous acid-ligated Pd(<scp>ii</scp>) precatalysts for Hirao cross-coupling reaction
  作者：Li-Hui Hong、Wei-Jung Feng、Wei-Chih Chen、Yu-Chang Chang

  DOI：10.1039/d3dt00033h

  日期：——

  We report the synthesis of a new palladium complex (1a) bearing two different P-donors, di(1-adamantyl)phosphinous acid and triphenylphosphine. A heteroleptic complex with a phosphinous acid ligand has rarely been reported. With phenyl bromide and di-p-tolylphosphine oxide as reagents, PPh3-stabilised 1a was proved to be a noteworthy Pd(II) precatalyst for carbon-phosphorus bond formation. 1a-catalysed

  我们报告了一种新的钯络合物 ( 1a ) 的合成，该络合物具有两种不同的 P 供体，即二 (1-金刚烷基) 亚膦酸和三苯基膦。很少报道具有亚膦酸配体的杂配络合物。以溴苯和二对甲苯基氧化膦为试剂，PPh 3稳定的1a被证明是一种值得注意的用于碳-磷键形成的Pd( II )预催化剂。1a-催化的 Hirao 偶联可以在环境友好的乙醇中有效地制备。反应 10 至 120 分钟，成功催化了带有给电子或吸电子基团的芳基溴化物。亲核试剂敏感的 2-溴吡啶、2-溴噻吩和 4-溴苯腈适用于甲苯/乙二醇 (EG) (9/1)。1a-催化的 Hirao 偶联已成功应用于有机发光二极管 (OLED) 主体材料和联芳基膦前体的合成。通过 DFT 计算、ESI 质谱和实验联合研究了关于如何生成 Pd(0) 活性物质的机理研究。有趣的是，我们证明了一个概念证明，即大体积的二（1-金刚烷基）氧化膦是一种有用的前配体，而体积较小的二对甲苯基氧化膦是