1-(3-chlorophenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-ol | 1402820-88-5

• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-ol
• CAS: 1402820-88-5
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂O
• mdl: MFCD22756751
• 分子量: 262.619
• InChiKey: FSYOQEWLUVQJMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-ol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到C₁₀H₈ClF₃N₂O
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation of fluorinated aromatic pyrazol-5-ols via capture of active tautomers

  摘要：

  在这里，我们探索了一种新颖的策略，通过捕获活性互变异构体，对芳香性吡唑-5-醇进行不对称氢化。

  DOI：

  10.1039/c5sc00835b
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 间氯苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 4,4′-(aryl or alkyl methylene)-bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives

  摘要：

  A rapid, improved, and environmentally benign synthesis of 4,4'-aryl or alkyl methylene-bis(1H-pyrazol-5-ols) has been accomplished by tandem Knoevenagel-Michael reaction of 1-aryl-3-alkyl-1H-pyrazol-5-ol with various aldehydes catalyzed by ammonium acetate. All the synthesized compounds 3a-v were evaluated in vitro for their antibacterial activity against Pseudomonas aeruginosa, Xanthomonas protophormiae, Bacillus licheniformis, and Staphylococcus aureus. Among the tested compounds, compounds with trifluromethyl group show excellent antibacterial activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0623-3

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Polyfluoroalkylated Antipyrines and their Isomeric O-Methylpyrazoles
  作者：Natalya Agafonova、Evgeny Shchegolkov、Yanina Burgart、Victor Saloutin、Alexandra Trefilova、Galina Triandafilova、Sergey Solodnikov、Vera Maslova、Olga Krasnykh、Sophia Borisevich、Sergey Khursan

  DOI：10.2174/1573406414666181106145435

  日期：2019.7.2

  O-methylated derivatives resembling celecoxib structure and evaluate biological activities of obtained compounds. Methods: In vitro (permeability) and in vivo (anti-inflammatory and analgesic activities, acute toxicity, hyperalgesia, antipyretic activity, “open field” test) experiments. To suggest the mechanism of biological activity, molecular docking of the synthesized compounds was carried out into the

  背景：正式属于非甾体类抗炎药类的吡唑啉酮长期以来一直用于医疗实践。 目的：我们的目标是合成N-甲基化的1-芳基-3-多氟烷基吡唑并酮类化合物作为安替比林的氟化类似物，它们的异构体类似于塞来昔布的O-甲基化衍生物，并评估所得化合物的生物活性。 方法：体外（通透性）和体内（抗炎和镇痛活性，急性毒性，痛觉过敏，解热活性，“开放视野”试验）实验。为了表明生物学活性的机理，将合成化合物的分子对接进行到COX-1 / 2的酪氨酸位点。 结果：我们开发了一种方便的方法，用于1-芳基-3-多氟烷基吡唑-5-醇的区域选择性甲基化，从而分别合成了N-甲基吡唑酮和O-甲基吡唑，分别作为安替比林和塞来昔布类似物。首次在体外和体内研究了新衍生物的生物学特性。 结论：三氟甲基安替比林代表了用于发现具有抗炎特性的新型解热镇痛药的先导系列设计的宝贵起点。
• Synthesis, cytotoxic, and DNA binding studies of novel fluorinated condensed pyrano pyrazoles
  作者：S. Bhavanarushi、V. Kanakaiah、E. Yakaiah、V. Saddanapu、A. Addlagatta、J. Vatsala Rani

  DOI：10.1007/s00044-012-0239-z

  日期：2013.5

  One pot solvent-free synthetic method is developed for the synthesis of novel pyrano[2,3-c]pyrazole analogs. Cytotoxicity experiments conducted against a pair of cancerous, non-cancerous lung cell lines, and a cervical cell line is described. These compounds are selectively toxic against cancer cells and not normal cells. Molecular mechanism is established for the mode of DNA binding of these compounds using electrochemical and proton NMR methods.