2-((4-fluorophenyl)(methyl)amino)-1-phenylethanone | 1456524-32-5

• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)(methyl)amino)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(4-fluoro-N-methylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 1456524-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• mdl: MFCD15493367
• 分子量: 243.281
• InChiKey: HUKQJRNHEHKIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)(methyl)amino)-1-phenylethanone 在 盐酸 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 1-methyl-3-phenyl-5-fluoroindole
  参考文献：
  名称：

  Construction of Indole Skeletons by Sequential Actions of Sunlight and Rhodium on α-Aminoacetophenones

  摘要：

  在阳光和铑催化剂的连续作用下，2-(N-芳基-N-甲基氨基)苯乙酮生成了吲哚骨架。这种方法是直接利用阳光进行有机合成的一个实例。

  DOI：

  10.1246/cl.130463
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-甲基苯胺 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-((4-fluorophenyl)(methyl)amino)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Construction of Indole Skeletons by Sequential Actions of Sunlight and Rhodium on α-Aminoacetophenones

  摘要：

  在阳光和铑催化剂的连续作用下，2-(N-芳基-N-甲基氨基)苯乙酮生成了吲哚骨架。这种方法是直接利用阳光进行有机合成的一个实例。

  DOI：

  10.1246/cl.130463

文献信息

• Reductive amination of tertiary anilines and aldehydes
  作者：Yunhe Lv、Yiying Zheng、Yan Li、Tao Xiong、Jingping Zhang、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45084h

  日期：——

  An unprecedented oxidant-mediated reductive amination of tertiary anilines and aldehydes without external reducing agents was developed via the nucleophilic attack of the oxygen atom of the carbonyl group to in situ generated iminium ions, in which tertiary anilines were used as both nitrogen source and reducing agent for the first time.

  通过羰基氧原子对原位生成的亚氨离子的亲核攻击，开发了一种前所未有的氧化剂介导的叔苯胺和醛的还原胺化反应，无需外加还原剂，其中叔苯胺首次同时用作氮源和还原剂。
• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of 3-Hydroxy-2-oxindoles via Cascade C–H Cycloaddition and Oxidation of α-Aminoaceto­phenones
  作者：Ri-Yuan Tang、Wen-Xu Zheng、Yan-Yan Liao、Li Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610537

  日期：2018.12

  transformation. A novel method for the synthesis of 3-hydroxy-2-oxindole (3-hydroxyindolin-2-one) derivatives by palladium-catalyzed tandem C–H cycloaddition and oxidation of α-aminoacetophenone has been developed. In the presence of Pd(OAc)2 and AgOAc, a variety of 3-hydroxy-2-oxindoles were synthesized in moderate yields. Control experiments show that the selective cycloaddition occurs prior to the oxidation

  摘要 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。
• 10.1055/s-0037-1610537;
  作者：Liao, Yan-Yan、Xu, Li、Tang, Ri-Yuan、Zheng, Wen-Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610537;

  日期：——