N-(4-acetyl-2-tert-butyl-phenyl)-acetamide | 1190867-79-8

• 英文名称: N-(4-acetyl-2-tert-butyl-phenyl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-acetyl-2-tert-butylphenyl)acetamide
• CAS: 1190867-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: BEVJQSQVZQOVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetyl-2-tert-butyl-phenyl)-acetamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N-acetyl-5-acetyl-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H键：从苯胺到二氢吲哚

  摘要：

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903035
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N-(4-acetyl-2-tert-butyl-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H键：从苯胺到二氢吲哚

  摘要：

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903035

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Intermolecular [4+1] Spiroannulation by C(sp ³ )−H Activation and Naphthol Dearomatization
  作者：Bojun Tan、Lu Bai、Pin Ding、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201813202

  日期：2019.1.28

  was developed by using a C(sp3)−H activation/naphthol dearomatization approach. This bimolecular domino reaction of two aryl halides was realized through a sequence of cyclometallation‐facilitated C(sp3)−H activation, biaryl cross‐coupling, and naphthol dearomatization, thus rendering the rapid assembly of a new class of spirocyclic molecules in good yields with broad functional‐group tolerance. Preliminary

  通过使用C（sp 3）-H活化/萘脱芳香化方法，开发了一种新型的钯催化的[4 + 1]螺环。两个芳基卤化物的双分子多米诺反应是通过一系列环金属化促进的C（sp 3）-H活化，联芳基交叉偶联和萘酚脱芳香化作用实现的，从而使新型螺环分子快速组装并获得了高收率具有广泛的功能组容忍度。初步的机理研究表明，CH裂解可能参与了速率确定步骤，并且五元的palladacycle被确定为分子间偶联的关键中间产物。