anti-7,7-Dibromo-3,4-epoxy-1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>heptane | 71623-14-8

• 英文名称: anti-7,7-Dibromo-3,4-epoxy-1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: 7,7-dibromo-1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene anti-oxide；(1R,3R,5S,7S)-8,8-dibromo-1,7-dimethyl-4-oxatricyclo[5.1.0.03,5]octane
• CAS: 71623-14-8
• 化学式: C₉H₁₂Br₂O
• 分子量: 296.002
• InChiKey: LWAYQUZMBYSTKY-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-7,7-Dibromo-3,4-epoxy-1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>heptane 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylidene formation in 7,7-dibromonorcar-3-ene oxides. Synthesis of derivatives of homobenzvalene oxide.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80102-x
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromo-1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以77%的产率得到anti-7,7-Dibromo-3,4-epoxy-1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycyclic homocyclopropylcarbinols by reductive cyclization of bromocyclopropyl epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a003

文献信息

• One Pot Synthesis of Substituted Tropones from 7,7-Dihalo-2,3-(or 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane Derivatives
  作者：Masahiko Kato、Shigeyuki Yamamoto、Shigeki Nomura、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.63.64

  日期：1990.1

  In order to obtain a scope and limitations of the reaction for newly developed tropone synthesis, some substituted 2,3- and 3,4-epoxy-7,7-dihalobicyclo[4.1.0]heptanes have been prepared and treated with several acids. We found that (1) the epoxy-carbons of starting materials should have, at least, one substituent which may stabilize the carbenium ion formed by cleavage of the epoxide with acid, (2)

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。
• KATO, MASAHIKO;YAMAMOTO, SHIGEYUKI;NOMURA, SHIGEKI;MIWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 64-73
  作者：KATO, MASAHIKO、YAMAMOTO, SHIGEYUKI、NOMURA, SHIGEKI、MIWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• LAST, L. A.;FRETZ, E. R.;COATES, R. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3211-3219
  作者：LAST, L. A.、FRETZ, E. R.、COATES, R. M.

  DOI：——

  日期：——