dimethyl pheophorphyrin a | 14418-41-8

• 英文名称: dimethyl pheophorphyrin a
• 英文别名: 14-ethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-9-vinyl-23H,25H-phorbine-21-carboxylic acid methyl ester；Protopheophytin a；14-ethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-9-vinyl-3,4-didehydro-23H,25H-phorbine-21-carboxylic acid methyl ester；(13²R)-13²-Methoxycarbonyl-3¹,3²-didehydro-phytoporphyrin-methylester
• CAS: 14418-41-8
• 化学式: C₃₆H₃₆N₄O₅
• 分子量: 604.706
• InChiKey: HGZUTHBPEQGASR-IUHDUXDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  127.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl pheophorphyrin a 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3¹-hydroxy-13²-methoxycarbonyl-phytoporphyrin-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Oestreicher, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1939, vol. 262, p. 243,264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methylpheophorbide a 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到dimethyl pheophorphyrin a
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chlorins by Diels–Alder Cycloadditions of Pheophorbide a and Its Derivatives

  摘要：

  The Diels-Alder reaction was exploited for the preparation of novel long-wavelength chlorin photodynamic therapy photosensitizers. The styryl group and furan carboxamide substituents were used as diene components in [4+2] cycloaddition functionalizations.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380176

文献信息

• Transformation of Natural Chlorophyll-<i>a</i>into Chlorophyll-<i>c</i>Analogs Possessing the 17-Acrylate Residue
  作者：Meiyun Xu、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1246/cl.140798

  日期：2014.12.5

  Chlorophyll(Chl)-a derivatives possessing C18H–C17H–CH2–CH2 were transformed into Chl-c analogs possessing C18=C17–CH=CH through dehydrogenation to C18=C17, dihydroxylation to C18(OH)–C17(OH), and double dehydration. This is the first report on the synthesis of the latter porphyrin–acrylate conjugates by modifying natural chlorin–propionate, Chl-a.

  通过脱氢为 C18=C17、二羟基化为 C18(OH)-C17(OH)和双脱水，具有 C18H-C17H-CH2- 的叶绿素（Chl）-a 衍生物被转化为具有 C18=C17-CH=CH 的 Chl-c 类似物。这是首次报道通过修饰天然氯素丙酸酯 Chl-a 合成后一种卟啉-丙烯酸酯共轭物。
• Fischer; Oestreicher, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1940, vol. 262, p. 243,259
  作者：Fischer、Oestreicher

  DOI：——

  日期：——
• Fischer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 128,132,140
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——