[Rh(COD)((R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphinoamino)-1,1'-binaphthyl)]BF4 | 93470-91-8

• 英文名称: [Rh(COD)((R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphinoamino)-1,1'-binaphthyl)]BF4
• CAS: 93470-91-8
• 化学式: BF₄*C₅₂H₄₆N₂P₂Rh
• 分子量: 950.608
• InChiKey: XUVTYBOJBMRPID-ONEVTFJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 、 [Rh(COD)((R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphinoamino)-1,1'-binaphthyl)]BF4 生成 N-乙酰-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  MIYANO, SOTARO;NAWA, MASAYOSHI;MORI, AKIRA;HASHIMOTO, HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2171-2176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N'-双(二苯基膦)联萘胺 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIYANO, SOTARO;NAWA, MASAYOSHI;MORI, AKIRA;HASHIMOTO, HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2171-2176

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 在 [Rh(COD)((R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphinoamino)-1,1'-binaphthyl)]BF4 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 N-乙酰-L-丙氨酸 、 N-乙酰-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  含手性配体具有双萘基单元的铑配合物与具有5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-联萘基单元的铑配合物催化的不对称氢化的比较

  摘要：

  通过使氯二苯基膦分别与H 8 -BINOL和H 8 -BINAM反应合成手性配体H 8 -BINAPO和H 8 -BDPAB 。这些配体在多种（Z）-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的Rh催化对映选择性氢化中的应用提供了具有良好至优异对映选择性的手性氨基酸衍生物（H 8 -BINAPO：高达84.0％ee; H 8 –BDPAB：ee高达97.1％）。在乙酰胺基丙烯酸的氢化中，当使用[Rh（H 8 -BDPAB）] +催化剂时，获得了99％ee 。[Rh（H 8）的催化活性和对映选择性-BINAPO）] +和[Rh（H 8 -BDPAB）] +明显优于使用相应的含BINAPO（最高64％ee）和BDPAB（最高92.6％ee）的铑催化剂获得的那些。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00399-8

文献信息

• Axially Dissymmetric Bis(aminophosphine)s Derived from 2,2′-Diamino-1,1′-binaphthyl. Synthesis and Application to Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Sotaro Miyano、Masayoshi Nawa、Akira Mori、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2171

  日期：1984.8

  Axially dissymmetric bisphosphine ligands, (R)- and (S)-2,2′-bis(diphenylphosphinoamino)-1,1′-binaphthyl (BDPAB) and (R)-2,2′-bis[N-(diphenylphosphino)methylamino]-1,1′-binaphthyl (Me-BDPAB) were conveniently prepared from 2,2′-diamino-1,1′-binaphthyl. The rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-acylamidoacrylic acids and esters gave the corresponding amino acids of up to 95% optical purity

  轴向不对称双膦配体，(R)-和(S)-2,2'-双(二苯基膦氨基)-1,1'-联萘(BDPAB)和(R)-2,2'-双[N-(二苯基膦)甲氨基]-1,1'-联萘 (Me-BDPAB) 可以方便地从 2,2'-二氨基-1,1'-联萘制备。铑 (I) 催化的 α-酰氨基丙烯酸和酯的不对称氢化得到光学纯度高达 95% 的相应氨基酸。在BDPAB和Me-BDPAB的两种情况下，产物氨基酸的中心手性的符号总是与配体的轴手性的符号相同。