(Z)-3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-5-phenyl-3,7,8,9-tetrahydro-2H-1,6,3-dioxazonine | 1612143-24-4

• 英文名称: (Z)-3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-5-phenyl-3,7,8,9-tetrahydro-2H-1,6,3-dioxazonine
• CAS: 1612143-24-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: UAHKCUITXXDFJU-PGMHBOJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁烷 、 1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(Z)-3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-5-phenyl-3,7,8,9-tetrahydro-2H-1,6,3-dioxazonine
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Nitrogen-Containing Medium-Sized Rings via α-Imino Diazo Intermediates

  摘要：

  Eight- and 9-membered dioxazocines and dioxazonines are readily synthesized starting from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in a single-step procedure. A perfect regioselectivity and generally good yields (up to 92%) are obtained under dirhodium catalysis using 1,3-dioxolane and 1,3-dioxane as solvents and reagents.

  DOI：

  10.1021/ol5012532