(R(P),R(P))-1,2-bis[(2-benzyloxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane | 1064156-61-1

• 英文名称: (R(P),R(P))-1,2-bis[(2-benzyloxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane
• 英文别名: (Rp,Rp)-1,2-bis[(o-benzyloxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane；(R,R)-1,2-bis[boranato-phenyl-(2-benzyloxy-phenyl)phosphino]ethane
• CAS: 1064156-61-1
• 化学式: C₄₀H₄₂B₂O₂P₂
• 分子量: 638.342
• InChiKey: FANQWZSOUJSIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(P),R(P))-1,2-bis[(2-benzyloxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane 在 二乙胺 作用下， 以98%的产率得到(R(P),R(P))-1,2-bis[(2-benzyloxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane
  参考文献：
  名称：

  Impact on Hydrogenation Catalytic Cycle of the R Groups’ Cyclic Feature in “R-SMS-Phos”

  摘要：

  A series of R-SMS-Phos ligands was evaluated in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of a set of olefins showing a marked influence of the cyclic nature and structure of the R groups. Overall, cPen- and Cy-SMS-Phos performed efficiently, while Ph- and Bn-SMS-Phos exhibited slower kinetics and furnished lower ee's also compared with C6F5CH2-SMS-Phos. The Rh(I)-(Cy-SMS-Phos) catalyst was screened under mild conditions displaying excellent enantioselectivities and high TOFs. Cases of catalysis under catalyst or substrate control were identified.

  DOI：

  10.1021/ol101029s
• 作为产物：
  描述：

  (R(P),R(P))-1,2-bis[(2-benzyloxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到(R(P),R(P))-1,2-bis[(2-benzyloxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/117054

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Profiling the tuneable R-SMS-Phos structure in the rhodium(i)-catalyzed hydrogenation of olefins: the last stand?
  作者：Michel Stephan、Damjan Šterk、Borut Zupančič、Barbara Mohar

  DOI：10.1039/c1ob05364g

  日期：——

  “R-SMS-Phos” R-SMS-Phos = 1,2-bis[(o-RO-phenyl)(phenyl)phosphino]ethane} ligands wherein R = branched or heteroatom-substituted alkyl, aralkyl, silyl, acyl, sulfonyl, etc. was screened for the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of a representative set of olefinic substrates. This systematic and detailed investigation revealed a marked beneficial impact on enantioselectivity and catalyst activity in comparison

  对映体纯的P-立体异构“ R-SMS-Phos” R-SMS-Phos = 1,2-双[（邻-RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体的多样化家族，其中R =支链或杂原子-筛选取代的烷基，芳烷基，甲硅烷基，酰基，磺酰基等以用于Rh（I）催化的代表性烯烃底物组的氢化。与诺尔斯的最终DiPAMP DiPAMP =1,2-双[（邻茴香基）（苯基）膦基]乙烷} 设计。鉴定了具有高度增强的特性的突变体配体，这些突变体具有特定的特征，其中发现DiPAMP结构被嵌入。