isoquinolinium phenylacylide | 40448-79-1

• 英文名称: isoquinolinium phenylacylide
• 英文别名: isoquinolinium phenacylide；2-phenacyl-isoquinolinium; betaine；z.B. 2-(β-Hydroxy-styryl)-isochinolinium-betain；2-Phenacyl-isochinolinium; Betain；Isochinolinium-phenacylit
• CAS: 40448-79-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: QLXMOFWIKWAQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinolinium phenylacylide 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl-3-benzoyl-2-hydroxy-1-pyrrolo<2,1-a>isoquinolinepentanoate
  参考文献：
  名称：

  Sato, Masayuki; Kanuma, Norio; Kato, Tetsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 106 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 乙醚 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 isoquinolinium phenylacylide
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1177,1189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilicities of 1,2-Disubstituted Ethylenes
  作者：Dominik S. Allgäuer、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201301779

  日期：2014.5

  described by the linear free energy relationship log k2 (20 °C) = sN(N + E), where N and sN are solvent-dependent nucleophile-specific parameters, and E is an electrophile-specific parameter. The electrophilicity parameters E of the investigated acceptor-substituted alkenes were derived from the linear correlations of (log k2)/sN vs. N, and range from –19.8 to –11.1.

  在 DMSO 中，在 20 °C 下研究了马来酸酐、N-甲基马来酰亚胺、富马腈、富马酸二乙酯和马来酸二乙酯与吡啶鎓和锍叶立德的反应动力学。发现所有反应都遵循二阶速率定律，可以通过线性自由能关系 log k2 (20 °C) = sN(N + E) 来描述，其中 N 和 sN 是溶剂依赖性亲核试剂 -特定参数，E 是亲电试剂特定参数。所研究的受体取代烯烃的亲电性参数 E 源自 (log k2)/sN 与 N 的线性相关性，范围从 –19.8 到 –11.1。
• STEREOCHEMICAL FEATURES OF CYCLOADDITION OF HETEROAROMATIC<i>N</i>-YLIDES. SELECTIVE PARTICIPATION OF THE ANTI AND SYN YLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/cl.1985.355

  日期：1985.3.5

  In the cycloaddition of heteroaromatic N-ylides to symmetrically substituted trans olefins, the anti ylide exclusively participates if the ylide is carbonyl-stabilized, while the syn ylide does if it has a substituent of non-carbonyl type. The cycloadducts isomerize into thermodynamically more stable isomers through a retro reaction.

  在杂芳族 N-叶立德与对称取代的反式烯烃的环加成反应中，如果叶立德是羰基稳定的，则反叶立德仅参与，而如果它具有非羰基类型的取代基，则顺立德参与。环加合物通过逆反应异构化为热力学更稳定的异构体。
• Synthesis of Fluorinated Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines through Decarboxylative/Dehydrofluorinative [3 + 2] Cycloaddition Aromatization of Isoquinolinium <i>N</i>-Ylides with Difluoroenoxysilanes
  作者：Wenxue Xi、Yiheng Zhang、Haijian Wu、Jinshan Li、Yurong Wang、Jianguo Yang、Zhiming Wang、Weijun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01728

  日期：2023.7.7

  isoquinolinium N-ylides with difluoroenoxysilanes has been developed. This methodology provides a facile and straightforward synthetic pathway to afford highly functionalized fluorinated pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to excellent yields under mild conditions. Moreover, gram-scale and synthetic derivatization experiments for the late-stage functionalization of drug molecules have also been demonstrated

  开发了异喹啉鎓N-叶立德与二氟烯氧基硅烷的脱羧/脱氟化氢形式[3+2]环加成芳构化反应。该方法提供了一种简便易行的合成途径，可在温和条件下以良好至优异的产率提供高度官能化的氟化吡咯并[2,1- a ]异喹啉。此外，还论证了药物分子后期功能化的克级和合成衍生化实验。
• Reaction of N-(p-tolylsulfonyl)diphenylcyclopropenimine with pyridinium and isoquinolinium ylides
  作者：Ronaldo Aloise Pilli、J. Augusto R. Rodrigues、Albert Kascheres

  DOI：10.1021/jo00155a031

  日期：1983.4
• Sato, Masayuki; Kanuma, Norio; Kato, Tetsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4359 - 4364
  作者：Sato, Masayuki、Kanuma, Norio、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——