1-(4-Ethoxy-2,6-dihydroxy-phenyl)-hexan-1-one | 861889-80-7

• 英文名称: 1-(4-Ethoxy-2,6-dihydroxy-phenyl)-hexan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Ethoxy-2,6-dihydroxyphenyl)-1-hexanone；1-(4-ethoxy-2,6-dihydroxyphenyl)hexan-1-one
• CAS: 861889-80-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: PWMNTAUPYBIVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Ethoxy-2,6-dihydroxy-phenyl)-hexan-1-one 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Dictyostelium分化诱导因子1的卤素取代衍生物可抑制人乳腺癌MDA-MB-231细胞的血清诱导的细胞迁移。

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）具有高度增殖性和转移性，并且由于缺乏化学疗法的三个主要分子靶标（雌激素受体，孕激素受体和人表皮受体2），因此非常难治。分化诱导因子1（DIF-1）和DIF-3是氯化烷基苯酮，是细胞粘液霉菌盘基网柄菌中发现的主要抗癌化合物。在这里，我们研究了DIF-1，DIF-3和25种DIF衍生物对人MDA-MB-231细胞（一种模型TNBC细胞系）中细胞增殖和血清诱导的细胞迁移的体外影响。我们发现，DIF-1的氯到溴取代的衍生物Br-DIF-1强烈抑制细胞迁移（IC50，3.8μM），而对细胞增殖的影响可忽略不计（IC50，> 20μM）。然后，我们合成了18种Br-DIF-1衍生物，并研究了这些衍生物对MDA-MB-231细胞中细胞增殖和血清诱导的细胞迁移的体外作用。在衍生物中，Br-DIF-1（+1），Br-DIF-1（+2）和Br-DIF-3（+2）表现出较强的抗细胞迁移活性，IC50值为1

  DOI：

  10.3390/biom9070256
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-Ethoxy-2,6-dihydroxy-phenyl)-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dictyostelium分化诱导因子在Dictyostelium细胞中诱导茎细胞和在K562人白血病细胞中具有抗增殖活性的结构要求。

  摘要：

  分化诱导因子-1（DIF-1）是一种亲脂性信号分子（氯化烷基苯甲酮），可在细胞粘液霉菌盘基网柄菌中诱导茎细胞分化。还已经显示出DIF-1及其衍生物（DIF-3）抑制了哺乳动物肿瘤细胞中的细胞生长。在本研究中，为了评估DIF衍生物的化学结构与效应的关系，并开发出对Dictyostelium的发展和癌症生物学研究有用的药物，我们合成了28种DIF-1和DIF-3的类似物并研究了它们的茎盘基网柄菌HM44细胞（突变株）中的-细胞诱导活性和人白血病K562细胞中的抗增殖活性。HM44细胞在内源性DIF-1产生中存在缺陷，应该适合用于DIF类似物诱导茎细胞活性的测定。在纳摩尔水平上，DIF-1及其某些衍生物是HM44细胞中良好的茎细胞诱导剂，而在微摩尔水平上，DIF-3和某些DIF-3衍生物在K562细胞中是有效的抗增殖剂。我们还试图寻找针对DIF-1和DIF-3的拮抗分子，但未能从此处使用的类似物

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2005.06.002