(Z)-5,5-dimethyl-1-(2-methylpropylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide | 1039170-18-7

• 英文名称: (Z)-5,5-dimethyl-1-(2-methylpropylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
• 英文别名: 1-[(isopropyl)methylene]-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
• CAS: 1039170-18-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: NYDDTPCPLPSELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,5-dimethyl-1-(2-methylpropylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 、 2-(methyl(phenyl)silyl)-1,2-dihydroisoquinoline 在 甲醇 作用下， 以82.4 mg的产率得到(6aR,12S,12aS)-12-isopropyl-10,10-dimethyl-6,6a,9,10,12,12a-hexahydro-5H,8H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[3,4-c]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  (3 + 2) 内环 N-甲硅烷基烯胺与 N,N'-环状偶氮甲碱亚胺的环加成反应

  摘要：

  我们描述了内环N-甲硅烷基烯胺和N , N'-环状甲亚胺的 (3 + 2) 环加成反应。该工艺利用来自N-杂芳烃的脱芳烃氢化硅烷化的通用内环N-甲硅烷基烯胺中间体。所得四环吡唑烷酮结构通过简单且原子经济的方法合成。我们还根据每个提出的过渡态的结构讨论了不同反应性和内/外选择性的合理起源。成功的克级合成证明了合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00366
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-5,5-dimethyl-1-(2-methylpropylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  (3 + 2) 内环 N-甲硅烷基烯胺与 N,N'-环状偶氮甲碱亚胺的环加成反应

  摘要：

  我们描述了内环N-甲硅烷基烯胺和N , N'-环状甲亚胺的 (3 + 2) 环加成反应。该工艺利用来自N-杂芳烃的脱芳烃氢化硅烷化的通用内环N-甲硅烷基烯胺中间体。所得四环吡唑烷酮结构通过简单且原子经济的方法合成。我们还根据每个提出的过渡态的结构讨论了不同反应性和内/外选择性的合理起源。成功的克级合成证明了合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00366

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Exo and Enantioselective Cycloadditions of Azomethine Imines
  作者：Mukund P. Sibi、Digamber Rane、Levi M. Stanley、Takahiro Soeta

  DOI：10.1021/ol800904t

  日期：2008.7.17

  A strategy for exo and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines to 2-acryloyl-3-pyrazolidinone is described. The corresponding cycloadducts are isolated with high diastereoselectivities (up to >96:4 exo/endo) and enantioselectivities (up to 98% ee).
• (Z)-1-alkylidene- and 1-arylmethylidene-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ides and their cycloaddition to N-arylmaleimides
  作者：Yu. B. Koptelov、M. V. Sednev、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428012060103

  日期：2012.6

  The reaction of (Z)-1-arylmethylidene-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ides with para-substituted N-arylmaleimides at 110A degrees C is cis-stereoselective [cis/trans-adduct ratio a parts per thousand yen(9-10): 1]. Under analogous conditions, the conversion of (Z)-1-(2,6-dichlorophenylmethylidene)-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide in the reaction with N-(4-methoxyphenyl)maleimide in 6-7 h did not exceed 1-2%. The cycloaddition of (Z)-1-ethylidene- and (Z)-1-(2-methylpropylidene)-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ides to N-arylmaleimides, regardless of the substituent in the phenyl group of the latter, gave preferentially the corresponding trans-adducts, which cannot be rationalized only by steric effect of substituents in terms of the concerted mechanism.