ferrocenyl-1,2-catechol | 887281-19-8

• 英文名称: ferrocenyl-1,2-catechol
• 英文别名: 4-ferrocenylcatechol
• CAS: 887281-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₄FeO₂
• 分子量: 294.133
• InChiKey: WRVOIDFDPCZLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenyl-1,2-catechol 、 Pd(OAc)₂(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridy) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以150 mg的产率得到Pd(4,4'-di-tert-butyl-2,2-dipyridyl)(4-ferrocenylcatecholato)
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)二亚胺儿茶酚酸盐配合物的二茂铁共轭物的合成和电化学及其单电子氧化形式的电荷转移特性

  摘要：

  合成了一种新的 Pd 配合物 Pd(tBu2bpy)(FcC) 2Fc（FcC = 4-二茂铁儿茶酚，tBu2bpy = 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl）并使用 1H 和 13C NMR 光谱表征和 ESI-MS。在 CH2Cl2/nBu4NPF6 中使用循环伏安法对 2Fc 进行的电化学分析揭示了两个明确定义的准可逆波，这些波分配给 Pd(tBu2bpy)(C) 和二茂铁 (Fc) 部分的顺序氧化。波之间的电位分裂 (519 mV) 表明两个部分之间存在电子相互作用。使用 DFT 计算和 UV-vis-NIR 光谱研究了 2Fc 的单电子氧化物质，并将其电荷转移性质与 Pt(tBu2bpy)(FcC) 1Fc、FcV（4-二茂铁）和FcA（4-二茂铁基儿茶酚双（乙酸酯））。2Fc+ 以 Fc+ 为中心，而不是以半醌配体为中心，并在 NIR 区域表现出从儿茶酚酸盐到

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160109
• 作为产物：
  描述：

  ferrocenyl-1,2-dimethoxybenzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.15 g的产率得到ferrocenyl-1,2-catechol
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)二亚胺儿茶酚酸盐配合物的二茂铁共轭物的合成和电化学及其单电子氧化形式的电荷转移特性

  摘要：

  合成了一种新的 Pd 配合物 Pd(tBu2bpy)(FcC) 2Fc（FcC = 4-二茂铁儿茶酚，tBu2bpy = 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl）并使用 1H 和 13C NMR 光谱表征和 ESI-MS。在 CH2Cl2/nBu4NPF6 中使用循环伏安法对 2Fc 进行的电化学分析揭示了两个明确定义的准可逆波，这些波分配给 Pd(tBu2bpy)(C) 和二茂铁 (Fc) 部分的顺序氧化。波之间的电位分裂 (519 mV) 表明两个部分之间存在电子相互作用。使用 DFT 计算和 UV-vis-NIR 光谱研究了 2Fc 的单电子氧化物质，并将其电荷转移性质与 Pt(tBu2bpy)(FcC) 1Fc、FcV（4-二茂铁）和FcA（4-二茂铁基儿茶酚双（乙酸酯））。2Fc+ 以 Fc+ 为中心，而不是以半醌配体为中心，并在 NIR 区域表现出从儿茶酚酸盐到

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160109

文献信息

• Tuning of intramolecular charge transfer properties and charge distributions in ferrocene-appended catechol derivatives by chemical substitution
  作者：Keishiro Tahara、Shogo Akehi、Tetsuhiro Akita、Shohei Katao、Jun-ichi Kikuchi、Ken Tokunaga

  DOI：10.1039/c5dt01998b

  日期：——

  In this study, we report intramolecular charge transfer (ICT) properties and charge distributions in a series of FcC derivatives (FcC = 4-ferrocenylcatecholate where Fc = ferrocene and C = catecholate). This series consists of a previously reported complex FcV (4-ferrocenylveratrole) and newly synthesized complexes FcA (4-ferrocenylcatechol bis(acetate) and Pt(tBu2bpy)(FcC) (tBu2bpy = 4,4′-di-tert-butyl-2

  在这项研究中，我们报告了一系列FcC衍生物（FcC = 4-二茂铁基儿茶酚酸酯，其中Fc =二茂铁和C =儿茶酚酸酯）的分子内电荷转移（ICT）特性和电荷分布。该系列由先前报道的复合物FcV（4-二茂铁基藜芦醇）和新合成的复合物FcA（4-二茂铁基邻苯二酚双（乙酸）酯和Pt（t Bu 2 bpy）（FcC）（t Bu 2 bpy = 4,4'-di -叔丁基-2,2'-二吡啶基）。循环伏安法对Pt（t Bu 2 bpy）（FcC）的电化学分析显示，两个明确定义的可逆波被分配给Pt（t卜2bpy）（C）和Fc部分。波之间的电位分裂（524 mV）表明两个部分之间存在电子相互作用。通过与[FcV] +和[FcA] + +（4-二茂铁基邻苯二酚双（乙酸盐））比较，使[Pt（t Bu 2 bpy）（FcC）] +的ICT性质和电荷分布合理化。DFT计算和UV-NIR光谱表明，[Pt（t Bu 2 bpy）（FcC）]
• Covalently Linked Ferrocenyl Quinones:  Proton-Dependent Redox Behavior and Charge Redistribution
  作者：Stephen B. Colbran、Sang Tae Lee、David G. Lonnon、Felicia J. D. Maharaj、Andrew M. McDonagh、Katherine A. Walker、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/om060040x

  日期：2006.4.1

  (4) were studied; also the unstable compound 3-ferrocenyl-1,2-benzoquinone (6) was observed in the spectroelectrochemistry of 5. Detailed cyclic voltammetry, coulommetry, and UV−vis−NIR spectroelectrochemistry experiments allied with EPR, NMR, and Mössbauer spectroscopy were used to probe the pH-dependent redox chemistry and electron distribution within the compounds.

  已经表征了由由二茂铁基电子供体通过单共价键直接连接至氢醌基电子供体或醌电子受体的二元组的质子依赖性氧化还原化学。二茂铁基-1,4-氢醌（2），二茂铁基-1,4-苯醌（3），3-二茂铁-1,2-邻苯二酚（5）和前茂铁基-1,4-二甲氧基苯（1）和3研究了-二茂铁基-1,2-二甲氧基苯（4）; 在5的光谱电化学中还观察到了不稳定的化合物3-二茂铁基-1,2-苯醌（6）。与EPR，NMR和Mössbauer光谱相结合的详细的循环伏安法，库仑法和UV-vis-NIR光谱电化学实验被用来探测化合物中pH依赖的氧化还原化学和电子分布。