4-methyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium | 1104637-50-4

• 英文名称: 4-methyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
• CAS: 1104637-50-4
• 化学式: C₉H₁₄BNO₄
• 分子量: 211.025
• InChiKey: PIYQMZPWCXMJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的 β-二氟烷基硼合成通过由硼取代引起的不寻常的 1,2-氢位移

  摘要：

  β-二氟烷基硼具有功能重要的 CF 2部分和合成有价值的硼基团，具有巨大的合成潜力，同时仍具有合成挑战性。在这里，我们报告了一种高价碘介导的氧化偕二氟化策略，通过不寻常的 1,2-氢迁移事件来实现偕二氟化烷基硼的构建，其中 ( N-甲基亚氨基二乙酰）硼酸酯（BMIDA）基序负责高区域和化学选择性。该协议在相当温和的条件下提供了对广泛的 β-二氟烷基硼的便捷访问。这些产品的价值通过将硼基进一步转化为其他有价值的官能团来证明，从而提供范围广泛的含二氟分子。

  DOI：

  10.1039/d1sc06508d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基乙烯硼酸 、 N-甲基亚氨二乙酸 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.81 g的产率得到4-methyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  非对称的Rh（I）MIDA硼酸酯的催化的加成ñ -叔-Butanesulfinyl醛亚胺：开发和比较，以三氟硼酸

  摘要：

  Rh（I）催化将烯基和芳基MIDA硼酸酯加成到N-叔丁亚磺酰基芳族和脂族亚胺中，收率好（高达99％），选择性非常高（98：2至> 99：1）。相比于三氟硼酸，更高的产率和选择性都观察到除了Ñ -叔-butanesulfinyl芳香亚胺。这种新方法扩展了Rh（I）催化向亚胺中添加硼试剂的通用性，从而进一步实现了手性α-支化胺的合成。

  DOI：

  10.1021/jo100318s

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Aurantioclavine
  作者：Katrien Brak、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol100470g

  日期：2010.5.7

  The concise total synthesis of (-)-aurantioclavine has been achieved by taking advantage of strategies for the asymmetric alkenylation of N-tert-butanesulfinyl imines. The enantiomerically pure natural product was prepared in 6 steps and 27% overall yield by using Rh-catalyzed addition of a N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate and in 5 steps and 29% yield by employing a Grignard reagent addition sequence.