1-(formylbis(perfluorophenyl)-l4-boraneyl)pyridin-1-ium | 1599475-61-2

• 英文名称: 1-(formylbis(perfluorophenyl)-l4-boraneyl)pyridin-1-ium
• CAS: 1599475-61-2
• 化学式: C₁₈H₆BF₁₀NO
• 分子量: 453.047
• InChiKey: SVRVVHYKZPCDPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(formylbis(perfluorophenyl)-l4-boraneyl)pyridin-1-ium 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1-(bis(perfluorophenyl)(vinyl)-l4-boraneyl)pyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对模板的甲硼烷形成

  摘要：

  硼烷- [R 2 BH与一氧化碳反应通过形成相应的甲硼烷羰基化合物- [R 2 BH（CO）。典型实例是衍生自Piers borane的（C 6 F 5）2 BH（CO）HB（C 6 F 5）2。随后的CO-硼氢化反应不会发生，因为甲硼烷的形成通常是吸热的。然而，“η 2 -formylborane”是由CO-硼氢化与墩硼烷在邻位膦/硼烷受挫路易斯对（FLP）模板形成。随后用吡啶处理可从FLP骨架中释放完整的甲酰基硼烷和（吡啶）（C 6 F 5）2乙然后CHO分离为稳定的化合物。该产物经历羰基化合物的典型反应，例如维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1002/anie.201307551
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 8,8-dimesityl-1,1,3,3-tetrakis(perfluorophenyl)decahydro-1l4,2l3-4,7-methanobenzo[c][1,2]oxaborireno[3,1-f][1,5,2]oxaphosphaborinin-8-ium-3-uide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到1-(formylbis(perfluorophenyl)-l4-boraneyl)pyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对模板的甲硼烷形成

  摘要：

  硼烷- [R 2 BH与一氧化碳反应通过形成相应的甲硼烷羰基化合物- [R 2 BH（CO）。典型实例是衍生自Piers borane的（C 6 F 5）2 BH（CO）HB（C 6 F 5）2。随后的CO-硼氢化反应不会发生，因为甲硼烷的形成通常是吸热的。然而，“η 2 -formylborane”是由CO-硼氢化与墩硼烷在邻位膦/硼烷受挫路易斯对（FLP）模板形成。随后用吡啶处理可从FLP骨架中释放完整的甲酰基硼烷和（吡啶）（C 6 F 5）2乙然后CHO分离为稳定的化合物。该产物经历羰基化合物的典型反应，例如维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1002/anie.201307551

文献信息

• The Chemistry of a Non-Interacting Vicinal Frustrated Phosphane/Borane Lewis Pair
  作者：Lisa-Maria Elmer、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Melanie Siedow、Hellmut Eckert、Matthias Tesch、Armido Studer、Kamille Williams、Timothy H. Warren、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/chem.201603954

  日期：2017.5.2

  The dimesitylphosphinocyclopentene/HB(C6F5)2‐derived vicinal trans‐1,2‐P/B frustrated Lewis pair (FLP) 4 shows no direct phosphane–borane interaction. Toward some reagents it behaves similar to an intermolecular FLP; it cleaves dihydrogen, deprotonates terminal alkynes, and adds to organic carbonyl compounds including CO2. It shows typical intramolecular FLP reaction modes (cooperative 1,1‐additions)

  所述dimesitylphosphinocyclopentene / HB（C 6 ˚F 5）2衍生的邻位反式-1,2- P / B受挫路易斯对（FLP）4示出了没有直接的膦-硼烷的相互作用。对于某些试剂，其行为类似于分子间FLP。它裂解二氢，使末端炔烃去质子化，并添加到包括CO 2在内的有机羰基化合物中。它显示了典型的分子内FLP反应模式（合作1,1-加成）叠氮化物，一氧化碳和NO。后者反应产生一个持久的P / B FLPNO氮氧自由基，该自由基经历H原子抽象反应。FLP 4用作通过[HB（C 6 F5）2 ]，以产生FLP-η 2 -formylborane。通过与吡啶反应从FLP模板中除去甲酰基硼烷部分，以产生真正的吡啶稳定的甲硼烷，该甲硼烷会经历特征性的甲硼烷甲醛反应（维蒂希烯化反应，亚胺形成）。大多数新产品的特征在于X射线衍射。