(3aS,4S,5S,7R,7aR)-hexahydro-2,2,7-trimethyl-8-methylene-6-oxo-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-5-yl 4-methoxybenzoate | 210633-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,5S,7R,7aR)-hexahydro-2,2,7-trimethyl-8-methylene-6-oxo-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-5-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: [(1R,2R,6S,7S,8S)-1,4,4-trimethyl-10-methylidene-9-oxo-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undecan-8-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 210633-90-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: TZIUTWCQKIVLJY-ICFFWTKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,7R,7aR)-hexahydro-2,2,7-trimethyl-8-methylene-6-oxo-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-5-yl 4-methoxybenzoate 以95%的产率得到(3aR,4R,6S,7R,7aS)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-9-methylene-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  From Toluene to Taxol^TM: Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to the AB-Ring Systems of Taxoids and ent-Taxoids

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子氧-科普重排步骤在内的反应序列，被转化为对映体纯双环[5.3.1]十一烷 20 和 33，它们分别对应于内类脂和类脂的 AB 环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1801
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2,7-trimethyl-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-8-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3aS,4S,5S,7R,7aR)-hexahydro-2,2,7-trimethyl-8-methylene-6-oxo-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-5-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  From Toluene to Taxol^TM: Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to the AB-Ring Systems of Taxoids and ent-Taxoids

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子氧-科普重排步骤在内的反应序列，被转化为对映体纯双环[5.3.1]十一烷 20 和 33，它们分别对应于内类脂和类脂的 AB 环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1801

文献信息

• Taxane Diterpene Synthesis Studies. Part 1: Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to AB-ring Substructures of Taxoids and ent-Taxoids
  作者：Martin G. Banwell、Penny Darmos、David C. R. Hockless

  DOI：10.1071/ch03164

  日期：——

  been converted, via reaction sequences including Diels–Alder cycloaddition and anionic oxy-Cope rearrangement steps, into enantiopure bicyclo[5.3.1]undecenes 21 and 34, which correspond to AB-ring substructures of ent-taxoids and taxoids, respectively.

  微生物衍生的 cis-1,2-dihydrocatechol 2 已通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子 oxy-Cope 重排步骤在内的反应序列转化为对应于 AB 环的对映纯双环 [5.3.1] 十一碳烯 21 和 34分别为 ent-taxoids 和 taxoids 的子结构。