N-(benzyl)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1-carboxamide | 1420065-53-7

• 英文名称: N-(benzyl)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1-carboxamide；(1,7-dicarba-closo-dodecaboran-yl)-N-benzylamide
• CAS: 1420065-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₉B₁₀NO
• 分子量: 277.377
• InChiKey: UIWXOSJWRDDXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-carborane-1-carboxylic acid 、 苄胺 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到N-(benzyl)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dicarba-的合成闭合碳-dodecaborane -1-羧酰胺

  摘要：

  酰胺键的形成是最重要的化学反应之一。在肽和有机化学中，酰胺偶联剂的应用是常规策略，但令人惊讶的是在碳硼烷化学中不是这样。因此，我们现在报告一个快速，安全和强大的协议，以夫妻胺米-和p -dicarba-闭合碳-十二烷基硼烷-1-羧酸。该方法包括用偶联剂（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙亚氨基氧基）（二甲基氨基）吗啉代碳六氟磷酸酯活化羧酸，利用簇的疏水性质萃取产物，并进行简单的色谱纯化。该协议允许访问各种适用于多个领域的碳硼烷-有机杂化分子。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00680

文献信息

• Soluble epoxide hydrolase inhibitors with carboranes as non-natural 3-D pharmacophores
  作者：Matthias S. Scholz、Lukas M. Wingen、Steffen Brunst、Sandra K. Wittmann、Ian L.A. Cardoso、Lilia Weizel、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111766

  日期：2020.1

  library followed by a screening campaign at the soluble epoxide hydrolase (sEH). We identified meta-carboranyl alkylamides, -anilides, and -benzylamides as potent sEH inhibitors. Furthermore, we optimized the scaffolds and we derived structure-activity relationships. The most potent benzylamide 33 (MS1) was similar to a previously reported adamantane derivative and gave an IC50 value of 0.07 μM for meta-

  在本文中，我们描述了创建一个小的碳硼烷基羧酰胺化合物文库，然后在可溶性环氧化物水解酶（sEH）上进行筛选的活动。我们确定了间-甲碳烷基烷基酰胺，-苯胺和-苄基酰胺是有效的sEH抑制剂。此外，我们优化了支架，并推导了结构-活性关系。最有效的苄基酰胺33（MS1）与先前报道的金刚烷衍生物相似，在分离的sEH处，间位碳氢化合物的IC50值为0.07μM，对位碳环的IC50值为0.08μM。邻位衍生物遭受脱硼作用。结果强调了碳硼烷作为非天然3D药效团的潜力，可以扩展药物发现中的化学空间。
• Synthesis of m-carboranyl amides via palladium-catalyzed carbonylation
  作者：Kiran Babu Gona、Vanessa Gómez-Vallejo、Jordi Llop

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.019

  日期：2013.2

  m-Carboranyl amides have been synthesized via the one-pot one-step carbonylation reaction of 1-I-m-carborane with primary and secondary amines in the presence of a palladium catalyst and under carbon monoxide atmosphere (Heck reaction). Different catalysts, ligands, bases, and experimental conditions have been evaluated and the results in terms of yield and formation of by-products are discussed.

  米-Carboranyl酰胺已经通过单釜一步法羰基-1- I-的反应合成了米-carborane与伯胺和仲胺在钯催化剂（Heck反应）的和一氧化碳气氛下的存在。评估了不同的催化剂，配体，碱和实验条件，并讨论了产率和副产物形成方面的结果。