6-溴-2-二茂铁基喹啉 | 1037364-62-7

• 中文名称: 6-溴-2-二茂铁基喹啉
• 英文名称: 6-bromo-2-ferrocenylquinoline
• 英文别名: (6-bromoquinolin-2-yl)ferrocene
• CAS: 1037364-62-7
• 化学式: C₁₉H₁₄BrFeN
• 分子量: 392.078
• InChiKey: KAZYVAJMIDTTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 6-溴-2-二茂铁基喹啉 在 C₆₀H₅₉N₂ScSi 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  半夹心Scan催化剂催化二茂铁与炔烃的对映选择性CH烯基化

  摘要：

  原则上，二茂铁与炔烃的对映选择性C–H链烯基化是构建带有烯烃官能团的平面手性二茂铁支架的一种直接且原子高效的途径，但至今仍未进行过探索。在这里，我们首次报道了通过半夹心scan催化剂对喹啉和吡啶取代的二茂铁与炔烃的高度对映选择性C–H烯基化反应。该协议具有广泛的底物范围，高对映选择性和100％的原子效率，选择性地提供了带有N /烯烃官能团的平面手性二茂铁新家族。DFT分析已阐明了机械细节。还证明了使用喹啉/烯烃官能化的二茂铁产物作为不对称催化的手性配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13166
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-1-ferrocenylmethanimine 、 乙醛 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到6-溴-2-二茂铁基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ferrocenyl quinolines

  摘要：

  A convenient one-pot synthesis of ferrocenyl-substituted quinolines via a molecular iodine-catalyzed reaction of ferrocenylimines with enolizable aldehydes is reported. First, nucleophilic addition of the in situ generated enol to ferrocenylimine produces beta-anilinopropionaldehyde, which then undergoes intramolecular Friedel-Crafts reaction to give dihydroquinoline derivative. Finally, subsequent dehydration and aerobic oxidation affords ferrocenyl quinolines. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.03.022

文献信息

• Synthesis, crystal structures and catalytic activity of three cyclopalladated 6-bromo-2-ferrocenylquinoline complexes with N -heterocyclic carbenes (NHCs) and triphenylphosphine
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.1016/j.ica.2014.07.037

  日期：2014.11

  Three cyclopalladated 6-bromo-2-ferrocenylquinoline complexes with NHCs and PPh3 1-3 have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, NMR and single-crystal X-ray diffraction. Their application to Suzuki coupling of phenylboronic acid containing hydroxymethyl was also investigated. An efficient 3/Cu cocatalyzed oxidation/Suzuki coupling of aryl chlorides with phenylboronic acids containing hydroxymethyl in air has been developed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of Ferrocenyl Ketones Containing Biaryls and 6-Aryl-2-ferrocenylquinolines via Ir/Pd-Cocatalyzed α-Alkylation/Suzuki Reaction
  作者：Chen Xu、Xin-Qi Hao、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Er Yuan、Wei-Jun Fu、Bao-Ming Ji、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo401421b

  日期：2013.9.6

  An efficient PPh3-cyclometalated iridium(III) benzo[h]quinoline hydride 1/Pd(OAc)(2)-cocatalyzed three-component alpha-alkylation/Suzulci reaction has been developed. The three-component reaction of 4-bromobenzyl alcohol, acetylferrocene, and arylboronic acids gives ferrocenyl ketones containing biaryls in moderate to good yields. This method was successfully applied to a one-pot synthesis of 6-aryl-2-ferrocenyl quinolines, using (2-amino-5-bromophenyl)methanol instead of 4-bromobenzyl alcohol.