2-(4-Bromo-benzoyl)-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile | 152036-87-8

• 英文名称: 2-(4-Bromo-benzoyl)-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 152036-87-8
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂O
• 分子量: 339.191
• InChiKey: HEAIAFHIEYXDKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-benzoyl)-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of organosulfur compounds incorporating N-aromatic heterocyclic motifs and quaternary carbon centers via a sulfa-Michael triggered tandem reaction

  摘要：

  这种新型的磺胺-迈克尔加成（SMA）触发串联反应是通过将SMA反应与同时的重芳构化过程结合而开发的。

  DOI：

  10.1039/c5cc01875g
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 三甲基氰硅烷 、 4-溴苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 2-(4-Bromo-benzoyl)-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bridge, Andrew W.; Hursthouse, Michael B.; Lehmann, Christian W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1839 - 1848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric organocatalytic allylic alkylation of Reissert compounds: a facile access to chiral 1,1-disubstituted 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Tian-You Qin、Wei-Wei Liao、Yan-Jing Zhang、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c2ob27269e

  日期：——

  The first asymmetric organocatalytic allylic alkylation of 1,2-dihydro-Reissert compounds and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates has been developed, which provided a novel protocol to construct enantioenriched functionalized 1,2-dihydroisoquinolines bearing vicinal quaternary and tertiary chiral centers at C-1 position (up to 94% ee, dr > 20 : 1).

  已开发出第一个1,2-二氢-Reissert化合物和森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯的不对称有机催化烯丙基烷基化，它为构建带有邻位四级和三级手性中心的对映体富集的功能化1,2-二氢异喹啉提供了新的方案在C-1位置（高达94％ee，dr> 20：1）。