3a-(1,1-dimethylallyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole | 105555-87-1

• 英文名称: 3a-(1,1-dimethylallyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
• 英文别名: 3a-(1,1-dimethylallyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 105555-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: CFWWNYNNLWRCFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-(1,1-dimethylallyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到Na-(3,3-dimethylallyl)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  Inverted prenylation of Nb-methoxycarbonyltryptamine. Synthesis of 3a-(1,1-dimethylallyl)pyrrolo(2,3-b)indole and 2-(1,1-dimethylallyl)tryptamine derivatives.

  摘要：

  Nb-methoxycarbonyltryptamine (4) 的吲哚阴离子与 2-chloro-2-methyl-3-butyne (2) 反应，得到 3a-(1, 1-dimethylpropargyl) pyrrolo [2, 3-b] indole (6)、烯衍生物 (7) 和 Na-(1, 1-dimethylpropargyl) 色胺 (8)。对 6 进行部分还原可得到 3a-（1, 1-二甲基烯丙基）衍生物 (10)，经酸处理后可重新排列为 2-（1, 1-二甲基烯丙基）色胺 (11) 和 Na-（3, 3'-二甲基烯丙基）色胺 (12)。另一方面，酸处理 6 得到的 2-（1, 1-二甲基丙炔基）色胺 (14) 收率很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5202
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 3a-(1,1-dimethylallyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Inverted prenylation of Nb-methoxycarbonyltryptamine. Synthesis of 3a-(1,1-dimethylallyl)pyrrolo(2,3-b)indole and 2-(1,1-dimethylallyl)tryptamine derivatives.

  摘要：

  Nb-methoxycarbonyltryptamine (4) 的吲哚阴离子与 2-chloro-2-methyl-3-butyne (2) 反应，得到 3a-(1, 1-dimethylpropargyl) pyrrolo [2, 3-b] indole (6)、烯衍生物 (7) 和 Na-(1, 1-dimethylpropargyl) 色胺 (8)。对 6 进行部分还原可得到 3a-（1, 1-二甲基烯丙基）衍生物 (10)，经酸处理后可重新排列为 2-（1, 1-二甲基烯丙基）色胺 (11) 和 Na-（3, 3'-二甲基烯丙基）色胺 (12)。另一方面，酸处理 6 得到的 2-（1, 1-二甲基丙炔基）色胺 (14) 收率很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5202

文献信息

• Nakagawa, Masako; Matsuki, Kenji; Hasumi, Kohichi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 156
  作者：Nakagawa, Masako、Matsuki, Kenji、Hasumi, Kohichi、Taniguchi, Mikio、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——