(S)-(-)-phenyl-o-tolylphosphine borane | 638166-57-1

• 英文名称: (S)-(-)-phenyl-o-tolylphosphine borane
• CAS: 638166-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BP
• 分子量: 214.055
• InChiKey: TWUOMCCRAZGLJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-phenyl-o-tolylphosphine borane 、 1,2-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(2-bromophenyl)-di(o-tolyl)phosphine borane
  参考文献：
  名称：

  基于Aryne化学的立体选择性合成邻溴（或碘）芳基P-发色性膦

  摘要：

  描述了带有邻-溴（或碘）芳基取代基的手性或非手性叔膦的有效合成。该合成的关键步骤基于仲膦硼烷与1,2-二溴（或二碘代）芳烃的反应，这是由于在正丁基锂的存在下原位形成了芳烃物种。当使用P-色原性仲膦硼烷时，获得了相应的邻卤代-芳基膦硼烷，而没有外消旋化，产率中等至良好，且ee高达99％。反应的立体化学完全保留了P原子上的构型，这是通过P-色原酸o的X射线结构确定的-卤代苯基膦硼烷配合物。无需使用DABCO进行消旋就可以轻松实现硼烷的分解，从而以高收率获得游离的邻-卤代-芳基膦。

  DOI：

  10.1021/jo300910w
• 作为产物：
  描述：

  o-tolylphenylchlorophosphine 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 硫酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-(-)-phenyl-o-tolylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将氧化膦和硫化物简单前所未有地转化为膦硼烷。

  摘要：

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。

  DOI：

  10.1039/c1cc14856g