N-(2-pentyl)-ferrocenylidenediamine | 1290620-13-1

• 英文名称: N-(2-pentyl)-ferrocenylidenediamine
• 英文别名: C5H5FeC5H4CHNCH(CH3)Pr
• CAS: 1290620-13-1
• 化学式: C₁₆H₂₁FeN
• 分子量: 283.196
• InChiKey: JKGZPGFWPSWORE-YQFADDPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 一氧化碳 、 N-(2-pentyl)-ferrocenylidenediamine 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(E)-2-ethoxycarbonyl-3-ferrocenyl-N-(2-pentyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯，一氧化碳和二茂铁基亚胺的钴催化多米诺反应合成（E）-2-（1-二茂铁基亚甲基）丙二酸衍生物

  摘要：

  在Co 2（CO）8作为催化剂存在下，研究了重氮乙酸乙酯，一氧化碳和二茂铁亚胺的多米诺反应。在大多数情况下，主要产物是2-（1-二茂铁基亚甲基）丙二酸酯，是由N（1）-C（4）裂解衍生的β-内酰胺形成的。仅当使用过量的重氮乙酸乙酯在较低的CO压力下进行反应时，才能分离出后者的化合物。反式- ñ - （叔丁基）-3-乙氧羰基-4-二茂铁基β内酰胺被证明是这些化合物中最稳定的之一，并可以在55％的产率分离。N-烷基β-内酰胺显示出酸性裂解，导致E主要产物为2-（1-二茂铁基亚甲基）丙二酸酯的异构体。两个新化合物的结构，（ê）-2-乙氧羰基-3- ferrocenyl- ñ - （（[R）-1-苯乙基）-2-丙烯酰胺和反式- ñ - （叔丁基）-3-乙氧基羰基通过X射线晶体学确认了4-二茂铁基-β-内酰胺。通过DFT计算阐明了产物的相对热力学稳定性以及酸介导的β-内酰胺环裂解的能量。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.01.008
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 2-氨基戊烷 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-(2-pentyl)-ferrocenylidenediamine
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯，一氧化碳和二茂铁基亚胺的钴催化多米诺反应合成（E）-2-（1-二茂铁基亚甲基）丙二酸衍生物

  摘要：

  在Co 2（CO）8作为催化剂存在下，研究了重氮乙酸乙酯，一氧化碳和二茂铁亚胺的多米诺反应。在大多数情况下，主要产物是2-（1-二茂铁基亚甲基）丙二酸酯，是由N（1）-C（4）裂解衍生的β-内酰胺形成的。仅当使用过量的重氮乙酸乙酯在较低的CO压力下进行反应时，才能分离出后者的化合物。反式- ñ - （叔丁基）-3-乙氧羰基-4-二茂铁基β内酰胺被证明是这些化合物中最稳定的之一，并可以在55％的产率分离。N-烷基β-内酰胺显示出酸性裂解，导致E主要产物为2-（1-二茂铁基亚甲基）丙二酸酯的异构体。两个新化合物的结构，（ê）-2-乙氧羰基-3- ferrocenyl- ñ - （（[R）-1-苯乙基）-2-丙烯酰胺和反式- ñ - （叔丁基）-3-乙氧基羰基通过X射线晶体学确认了4-二茂铁基-β-内酰胺。通过DFT计算阐明了产物的相对热力学稳定性以及酸介导的β-内酰胺环裂解的能量。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.01.008