1.2:1.2-bis(biphenyl-2.2'-diyl)diborane(6) | 56090-15-4

• 英文名称: 1.2:1.2-bis(biphenyl-2.2'-diyl)diborane(6)
• 英文别名: 1,2:1,2-bis(2,2'-biphenylylene)diborane
• CAS: 56090-15-4
• 化学式: C₂₄H₁₈B₂
• 分子量: 328.029
• InChiKey: VOSCVEDJXQXWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1.2:1.2-bis(biphenyl-2.2'-diyl)diborane(6) 、 tris(trimethylsilyl)methyllithium 反应 1.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四芳基μ-Hydridodiborane（4）阴离子中的BB键亲核性。

  摘要：

  四芳基μ-氢二硼烷（4）阴离子[2H]-具有亲核的BB和BH键。用亲电子的9-H-9-硼芴（HBFlu）处理K [2H]可提供B3团簇K [3]，其硼硼芯通过两个BHB两电子，三中心键和一个电子精确链连接BB键，让人联想到突出的[B3 H8]-阴离子。在室温下加热或长时间搅拌后，K [3]重排为稍稳定的异构体K [3a]。M [2H]（M + = Li +，K +）与MeI或Me3 SiCl的反应产生等摩尔量的9-R-9-硼芴和HBFlu（R = Me或Me3 Si）。因此，[2H]-表现为被掩蔽的[：BFlu]-亲核试剂。使用HBFlu副产物原位建立串联取代-氢硼化反应：M [2H]和烯丙基溴的1：1混合物可得到1，3-丙烯连接的对位9-硼芴5作为唯一产物。M [2H]还与二烯一起参与前所未有的[4 + 1]环加成反应，以提供二烷基二芳基螺硼酸酯M [R2 BFlu]。

  DOI：

  10.1002/anie.202000292
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(2,2'-biphenylylene)-1,2-diethyldiborane 以 甲苯 为溶剂， 生成 1.2:1.2-bis(biphenyl-2.2'-diyl)diborane(6)
  参考文献：
  名称：

  Koester, H.-G.; Willemsen, H.-G., Liebigs Annalen der Chemie

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Main-Chain Boron-Containing Oligophenylenes via Ring-Opening Polymerization of 9-H-9-Borafluorene
  作者：Alexander Hübner、Zheng-Wang Qu、Ulli Englert、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Max C. Holthausen、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/ja110947k

  日期：2011.3.30

  9-H-9-Borafluorene (H(8)C(12)BH; 5) can be generated in situ from 9-Br-9-borafluorene and Et(3)SiH in benzene or hexane. Monitoring of the reaction by NMR spectroscopy at rt in C(6)D(6) reveals that 5 forms C(1)-symmetric dimers (5)(2) under these conditions. DFT calculations on conceivable isomers of (5)(2) and a comparison of calculated and experimentally determined (1)H, (13)C, and (11)B NMR shift

  9-H-9-Borafluorene (H(8)C(12)BH; 5) 可以由 9-Br-9-borafluorene 和 Et(3)SiH 在苯或己烷中原位生成。在 rt 中 C(6)D(6) 中通过核磁共振波谱监测反应揭示 5 在这些条件下形成 C(1)-对称二聚体 (5)(2)。(5)(2) 的可能异构体的 DFT 计算以及计算和实验确定的 (1)H、(13)C 和 (11)B NMR 位移值的比较得出结论：(5)(2) 是不是经典的二聚体 H(8)C(12)B(μ-H)(2)BC(12)H(8)，但包含一个 BHB 三中心双电子键和一个硼桥联苯环. 将 1 当量的吡啶添加到 (5)(2) 中会导致完全形成吡啶加合物 H(8)C(12)BH(py) (5·py)。同样，(5)(2) 可用于硼氢化反应，正如其与 0.5 当量的叔丁基乙炔的转化所证明的那样，这给出了硼氢化产物 tBuC(
• High-Temperature Reactivity of the Strongly Electrophilic Pristine 9<i>H</i>-9-Borafluorene
  作者：Alexander Hübner、Andreas M. Diehl、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/om4005737

  日期：2013.11.25

  Temperature treatment (120 °C, C6H6 or toluene, sealed glass ampule) of the C1-symmetric dimer of 9H-9-borafluorene (1)2 leads to the ring-opened dimer 1,2:1,2-bis(2,2′-biphenylylene)diborane(6) (2), 2,2′-bis(9-borafluoren-9-yl)biphenyl (3), and 1,2-(2,2′-biphenylylene)diborane(6) (4). 2 readily crystallizes from the thermolysis mixture in 34% yield. The ditopic borane 3 does not form in preparatively

  9 H -9-硼芴（1）2的C 1对称二聚体的温度处理（120°C，C 6 H 6或甲苯，密封的玻璃安瓿）导致开环的二聚体1,2：1,2 -双（2,2'-联苯撑）二硼烷（6）（2），2,2'-双（9-硼芴-9-基）联苯（3）和1,2-（2,2'-联苯撑））二硼烷（6）（4）。2易于从热解混合物中结晶，产率为34％。对位硼烷3不会以准备有用的数量形成，但已通过9-溴-9-硼芴与无供体的2,2'-二硫代联苯之间的盐复分解以几乎定量的产率获得。甚至在330 K，在1 H和13 C 1 1个H} NMR谱3变宽几乎超越解释性。X射线晶体学和对3的分子建模研究表明，构象空间受到高度限制。3仅与THF和SMe 2弱结合，但在加入2当量的吡啶（py）后很容易形成稳定的B–N加合物。所得的3 ·py 2（X射线晶体结构）显示出非常好分辨的NMR光谱。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 4.3.2.1.6, page 176 - 177
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 5.6, page 212 - 224
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 4.3.2.1.3, page 174 - 175
  作者：

  DOI：——

  日期：——