4-azido-1-(4-chlorophenyl)butan-1-one | 189079-77-4

• 英文名称: 4-azido-1-(4-chlorophenyl)butan-1-one
• CAS: 189079-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O
• 分子量: 223.662
• InChiKey: VGGCAMYOEQWWLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1-(4-chlorophenyl)butan-1-one 在 三苯基膦 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到5-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-halopyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00092-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)环丁烷-1-醇 在 2,2'-联吡啶 、 manganese(II) triflate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到4-azido-1-(4-chlorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锰介导的环丁醇衍生物与 TMSN3 的电氧化开环叠氮化反应

  摘要：

  已开发出叔环丁醇的锰电催化开环叠氮化反应。该区域选择性方法适用于多种环丁醇的叠氮化，在无化学氧化剂的反应条件下以 23-91% 的产率提供 γ-叠氮酮。详细的机理研究表明，Mn介导的烷氧基自由基生成，随后β-断裂形成以碳为中心的自由基物质的过程可能参与了这种转变。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400101

文献信息

• Manganese-Catalyzed Oxidative Azidation of Cyclobutanols: Regiospecific Synthesis of Alkyl Azides by CC Bond Cleavage
  作者：Rongguo Ren、Huijun Zhao、Leitao Huan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201506578

  日期：2015.10.19

  azidation of cyclobutanols is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary alkyl azides were generated in synthetically useful yields and exclusive regioselectivity. Aside from linear alkyl azides, otherwise elusive medium‐sized cyclic azides were also readily prepared. Preliminary mechanistic studies reveal that the reaction likely proceeds by a radical‐mediated CC bond cleavage/CN3 bond

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。
• Hammett Correlation of Nornicotine Analogues in the Aqueous Aldol Reaction:  Implications for Green Organocatalysis
  作者：Claude J. Rogers、Tobin J. Dickerson、Andrew P. Brogan、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo050161r

  日期：2005.4.1

  A series of meta- and para-substituted 2-arylpyrrolidines were synthesized and examined for their ability to catalyze an aqueous aldol reaction under buffered conditions. Kinetic analysis of arylpyrrolidine-catalyzed reactions displayed a linear Hammett correlation with rho = 1.14 (R-2 = 0.996), indicating that the reaction is accelerated by electron-withdrawing aryl rings. These results show promise for the development of a synthetically viable aqueous organo-catalyst.