(+)-<1(R)-methyl-2(R)-((methoxymethyl)oxy)-5(R)-(1(R)-((tosyloxy)methyl)-5-methylhexyl)cyclopentyl>acetaldehyde ethylene acetal | 105764-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-<1(R)-methyl-2(R)-((methoxymethyl)oxy)-5(R)-(1(R)-((tosyloxy)methyl)-5-methylhexyl)cyclopentyl>acetaldehyde ethylene acetal
• 英文别名: (+)-(1(R)-methyl-2(R)-[(methoxymethyl)oxy]-5(R)-{1(R)-[(tosyloxy)methyl]-5-methylhexyl}cyclopentyl)acetaldehyde ethylene acetal
• CAS: 105764-30-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₇S
• 分子量: 512.708
• InChiKey: GBQTVCCDHWVQTR-YEEIMHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<1(R)-methyl-2(R)-((methoxymethyl)oxy)-5(R)-(1(R)-((tosyloxy)methyl)-5-methylhexyl)cyclopentyl>acetaldehyde ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(+)-<1(R)-methyl-2(R)-((methoxymethyl)oxy)-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)cyclopentyl>acetaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a049
• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-1,5(6H)-二酮,2,3,7,7a-四氢-7a-甲基-4-[(苯磺酰)甲基]-,(R)- 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (+)-<1(R)-methyl-2(R)-((methoxymethyl)oxy)-5(R)-(1(R)-((tosyloxy)methyl)-5-methylhexyl)cyclopentyl>acetaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a049

文献信息

• A novel stereocontrolled approach to steroid side chain construction: asymmetric synthesis of potential synthon of the vitamin D series
  作者：Hideo Nemoto、Hiroshi Kurobe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91229-8

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of (−)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one (2) as an optically active form was achieved starting from the methylene ketone (7). This work constitutes a formal synthesis of de-AB-cholestan (1).

  从亚甲基酮（7）开始实现立体控制合成（-）-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one（2）的旋光形式。这项工作构成了de-AB-cholestan（1）的正式合成。