11-chloro-5-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinoline | 178271-13-1

• 英文名称: 11-chloro-5-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 11-chloro-5-methylindolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 178271-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: ADGRFUSPRPIXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-methyl-N1-[3-(5-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinolin-11-ylamino)propyl]propane-1,3-diamine 、 11-chloro-5-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinoline 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以46%的产率得到N,N'-(4-methyl-4-azaheptamethylen)-di-(5-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinoline-11,11'-amine)
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOLINES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] QUINOLINES SUBSTITUES DESTINES AU TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  式为G1-L-G2的化合物，其中-G1是结构与cryptolepine接近的基团，-L-是选择自(CH2)rNR''(CH2)s和-(CH2)rNR''(CH2)SNR''(CH2)t的单共价键或共价连接双基团，-R''和-R''是基团，相同或不同，选择自H和(C1-C3)-烷基；r，s和t是1到3之间的整数，-G2是H或结构与-G1接近的基团，是插入剂。它们是插入到DNA碱基对之间的化合物，并且可用作对抗癌症的治疗剂，通过对人类白血病细胞Jurkat E6-1和人类癌细胞GLC-4的体外细胞毒性测试进行评估。优选化合物是那些其中-G1通过一个羰基氨基与-L-结合，-L-是-(CH2)3NCH3(CH2)3或-(CH2)2NCH3(CH2)SNCH3(CH2)2-，其中s = 2或3。-G1是从(IIa)和(IIb)中选择的基团；-G2是从H、式为(IIa)的基团、式为(IIb)的基团、1,8-萘酰亚胺的N-基团、2-苯基喹啉的C4-基团和吖啶的C9-基团中选择的基团。

  公开号：

  WO2005054236A1
• 作为产物：
  描述：

  11-chloro-5-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium;trifluoromethanesulfonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 11-chloro-5-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  隐血统类似物的降血糖活性：从隐血隐血棘中分离出来的一种人种植物的铅结构。

  摘要：

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。

  DOI：

  10.1021/jm970735n

文献信息

• Substituted quinolines for the treatment of cancer
  申请人：Aymami Bofarull Juan

  公开号：US20070105784A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Compounds of formula G 1 -L-G 2 , where -G 1 is a radical structurally close to cryptolepine, -L- is a single covalent bond or a covalent linking biradical selected from (CH 2 ) r NR′″(CH 2 ) s and —(CH 2 ) r NR′″(CH 2 ) S NR″″(CH 2 ) t —, —R′″ and —R″″ are radicals, same or different, selected from the group consisting of H and (C 1 -C 3 )-alkyl; r , s and t are an integer from 1 to 3 and, -G 2 is H or a radical structurally close to -G 1 , are intercalators. They are compounds which intercalate between DNA base pairs, and are useful as therapeutic agents against cancer, as assess by an in vitro test of cytotoxicity with human leukemia cells Jurkat E6-1 and human carcinoma cells GLC-4. Preferred compounds are those where -G 1 is bonded to -L- through a carbonyl amino and -L- is —(CH 2 ) 3 NCH 3 (CH 2 ) 3 or —(CH 2 ) 2 NCH 3 (CH 2 ) S NCH 3 (CH 2 ) 2 — where s =2 or 3. -G 1 is a radical selected from (IIa) y (IIb); -G 2 is a radical selected from H, a radical of formula (IIa), a radical of formula (IIb), the N-radical of 1,8-naphthalimide, the C4-radical of 2-phenylquinoline, and the C9-radical of acridine.

  化合物的公式为G1-L-G2，其中-G1是结构上接近cryptolepine的基团，-L-是单一共价键或共价连接的双基团，选择自(CH2)rNR′″( )s和—( )rNR′″( )SNR″″( )t—，其中，-R′″和-R″″是基团，相同或不同，选择自H和(C1-C3)-烷基；r、s和t为1到3的整数；-G2是H或结构上接近于-G1的基团，是插入剂。它们是插入到DNA碱基对之间的化合物，并且可用作治疗癌症的治疗剂，通过对人类白血病细胞Jurkat E6-1和人类癌细胞GLC-4的细胞毒性的体外测试进行评估。首选化合物是通过羰基氨基与-L-相连的-G1，其中-L-是—( )3NCH3( )3或—( )2NCH3( )SNCH3( )2—，其中s=2或3。-G1是从(IIa)和(IIb)中选择的基团；-G2是从H、公式(IIa)的基团、公式(IIb)的基团、1,8-萘酰亚胺的N-基团、2-苯基喹啉的C4-基团和吖啶的C9-基团中选择的基团。
• Substituted Quinolines for the Treatment of Cancer
  申请人：Aymami Bofarull Juan

  公开号：US20100331355A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds of formula G 1 -L-G 2 , where G 1 , is a radical structurally close to cryptolepine, -L- is a single covalent bond or a covalent linking biradical selected from —(CH 2 ) r NR′″(CH 2 ) s — and —(CH 2 ) r NR′″(CH 2 ) s NR″″(CH 2 ) t —, —R′″ and —R″″ are radicals, same or different, selected from the group consisting of H and (C 1 -C 3 )-alkyl; r, s and t are an integer from 1 to 3 and -G 2 is H or a radical structurally close to -G 1 , are intercalators. They are compounds which intercalate between DNA base pairs, and are useful as therapeutic agents against cancer, as assess by an in vitro test of citotoxicity with human leukemia cells Jurkat E6-1 and human carcinoma cells GLC-4. Preferred compounds are those where -G 1 is bonded to -L- through a carbonyl amino and -L- is —(CH 2 ) 3 NCH 3 (CH 2 ) 3 — or —(CH 2 ) 2 NCH 3 (CH 2 ) s NCH 3 (CH 2 ) 2 — where s=2 or 3. -G 1 is a radical selected from (IIa) and (IIb); -G 2 is a radical selected from H, a radical of formula (IIa), a radical of formula (IIb), the N-radical of 1,8-naphthalimide, the C4-radical of 2-phenylquinoline and the C9-radical of acridine.

  式为G1-L-G2的化合物，其中G1是结构与cryptolepine相似的基团，-L-是单个共价键或从—（CH2）rNR′″（ ）s—和—（ ）rNR′″（ ）sNR″″（ ）t—中选择的共价键连接双基团，其中—R′″和—R″″是从H和（C1-C3）-烷基中选择的相同或不同的基团；r、s和t是从1到3的整数，-G2是H或结构与-G1相似的基团，它们是插入剂化合物。它们是插入到DNA碱基对之间的化合物，并可用作治疗癌症的药物，如通过对人类白血病细胞Jurkat E6-1和人类癌细胞GLC-4进行细胞毒性的体外测试所确定的。首选化合物是-G1通过一个羰基氨基与-L-连接，并且-L-是—（ ）3NCH3（ ）3—或—（ ）2NCH3（ ）sNCH3（ ）2—其中s=2或3。-G1是从（IIa）和（IIb）中选择的基团；-G2是从H、公式（IIa）的基团、公式（IIb）的基团、1,8-萘酰亚胺的N基团、2-苯基喹啉的C4基团和吖啶的C9基团中选择的基团。
• Solid-phase synthesis of oligomers carrying several chromophore units linked by phosphodiester backbones
  作者：Anna Aviñó、Isabel Navarro、Josep Farrera-Sinfreu、Miriam Royo、Juan Aymamí、Antonio Delgado、Amadeu Llebaria、Fernando Albericio、Ramon Eritja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.074

  日期：2008.4

  A method for the preparation of oligomers by linking chromophore units is described. Specifically, the synthesis of chromophore units having a protected-hydroxyl group and a phosphoramidite function is described, along with a method to link several units using solid-phase phosphite-triester protocols. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED QUINOLINES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Crystax Pharmaceuticals S.L.

  公开号：EP1687304A1

  公开（公告）日：2006-08-09
• US5681958A
  申请人：——

  公开号：US5681958A

  公开（公告）日：1997-10-28