1,6-bis(2-bromophenoxy)-2,4-hexadiyne | 38770-73-9

• 英文名称: 1,6-bis(2-bromophenoxy)-2,4-hexadiyne
• 英文别名: 1-bromo-2-[6-(2-bromophenoxy)hexa-2,4-diynoxy]benzene
• CAS: 38770-73-9
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 420.1
• InChiKey: SEVABRQZZGBCOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  520.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(2-bromophenoxy)-2,4-hexadiyne 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到3,10-dibromo-4,11-dioxa-5,6,12,12a-tetrahydrobenzo[j]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Hybrid System of Metal/Brønsted Acid Relay Catalysis for the Intramolecular Double Hydroarylation and Cationic Cyclization of Diyne Diethers and Diamines

  摘要：

  We have developed a hybrid system of metal/Bronsted acid relay catalysis for the intramolecular double hydroarylation and cationic cyclization of diyne diethers and diamines to give 4,4'-bi(2H-chromene), bi(2H-quinoline), and dioxafluoranthenes starting from 2,4-diyne-1,6-diethers and diamines in one reaction vessel under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol301522y
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1,6-bis(2-bromophenoxy)-2,4-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  ICl-Mediated Intramolecular Twofold Iodoarylation of Diynes and Diynyl Diethers and Amines: Synthesis of Bis(2H-hydronaphthalene and chromene) and 2H-Quinoline Bearing an Alkenyl Iodide Moiety

  摘要：

  Electrophilic intramolecular twofold iodoarylation was developed from the reaction of diynes and diynyl diethers and amines with iodine monochloride under mild conditions, which produced bis(2H-hydronaphthalene and chromene) and 2H-quinoline bearing an alkenyl iodide moiety in good to excellent yields. These compounds underwent Pd-catalyzed cross-coupling reactions with arylboronic acid and indium tris(arylthiolate) to produce the functionalized styrene derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo401922b

文献信息

• Reaction of copper derivatives of monosubstituted acetylenes with benzoyl chloride
  作者：A. Kh. Filippova、G. S. Lyashenko、I. D. Kalikhman、V. Yu. Vitkovskii、G. G. Naumova、N. S. Vyazankin

  DOI：10.1007/bf00953500

  日期：1983.4
• ABDUGAFUROV I. A.; MADIXANOV N.; MAXSUMOV A. G., UZB. XIM. ZH.,(1986) N 4, 54-56
  作者：ABDUGAFUROV I. A.、 MADIXANOV N.、 MAXSUMOV A. G.

  DOI：——

  日期：——