10-(4-bromobutyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1224853-51-3

• 英文名称: 10-(4-bromobutyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1224853-51-3
• 化学式: C₂₁H₃₀BBrF₂N₂
• 分子量: 439.194
• InChiKey: TVIHPYRGVZUHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-bromobutyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 C-2 或 C-15 标记的 BODIPY-雌酮缀合物的合成

  摘要：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）合成了新型BODIPY-雌酮缀合物。雌酮-炔烃或雌酮-叠氮化物作为起始化合物是通过迈克尔加成或 Sonogashira 反应作为关键步骤合成的。基于 BODIPY 核心的荧光染料由叠氮化物或炔烃官能团提供。在 C-2 或 C-15 位置有效地实现了雌酮的荧光标记。新制定的耦合程序可能在合成适合生物测定的荧光标记雌酮缀合物中具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.3390/molecules23040821
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-(4-bromobutyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  新型 C-2 或 C-15 标记的 BODIPY-雌酮缀合物的合成

  摘要：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）合成了新型BODIPY-雌酮缀合物。雌酮-炔烃或雌酮-叠氮化物作为起始化合物是通过迈克尔加成或 Sonogashira 反应作为关键步骤合成的。基于 BODIPY 核心的荧光染料由叠氮化物或炔烃官能团提供。在 C-2 或 C-15 位置有效地实现了雌酮的荧光标记。新制定的耦合程序可能在合成适合生物测定的荧光标记雌酮缀合物中具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.3390/molecules23040821

文献信息

• Microwave-assisted preparation of intense luminescent BODIPY-containing hybrids with high photostability and low leachability
  作者：Yuichi Kajiwara、Atsushi Nagai、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1039/b923449g

  日期：——

  Organic-inorganic hybrids with high luminescence were facilely obtained by a one-pot process through the combination of sol–gel condensation and radical copolymerization. The sol–gel reaction of methyltrimethoxysilane (MeTMOS) was carried out together with radical copolymerization of 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) with methacrylate-tethering boron dipyrromethene (BODIPY) dye 1, which was prepared by the reaction of a meso-butyl-substituted BODIPY dye and potassium methacrylate, under microwave irradiation or conventional heating conditions. The obtained hybrids were characterized by UV-vis and photoluminescence spectroscopies, and differential scanning calorimetry (DSC) thermogram, thermogravimetric analysis (TGA), and scanning electron microscopy (SEM) measurements. Microwave irradiation led to a more rapid and homogeneous reaction as compared to conventional heating conditions. Therefore, the obtained hybrids by means of microwave irradiation showed higher transparency owing to inhibition of aggregation derived from π–π stacking of BODIPY units. Quantum yields (ΦF = ∼94%) of the obtained hybrids were higher than those of 1 in methanol solution. Photostability of the hybrids was improved in comparison with that of poly(HEMA-co-1) film due to shielding by silica matrices; i.e., the access of oxygen in the excited state of BODIPY units is avoided. Moreover, the elution of BODIPY dye 1 from the hybrids was significantly reduced as compared to BODIPY dye without the methacrylate group due to the covalent bond between HEMA polymer and 1.

  通过溶胶-凝胶缩合和自由基共聚相结合的单锅工艺，轻松获得了具有高发光性能的有机-无机杂化物。在微波辐照或传统加热条件下，甲基三甲氧基硅烷（MeTMOS）的溶胶-凝胶反应与甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）与甲基丙烯酸酯系硼二吡咯美烯（BODIPY）染料 1 的自由基共聚反应同时进行。获得的混合物通过紫外-可见光谱、光致发光光谱、差示扫描量热法（DSC）热图、热重分析（TGA）和扫描电子显微镜（SEM）测量进行了表征。与传统的加热条件相比，微波辐照能使反应更迅速、更均匀。因此，通过微波辐照获得的混合物显示出更高的透明度，这是因为 BODIPY 单元的 π-π 堆积产生的聚集受到了抑制。获得的混合物的量子产率（ΦF = ∼94%）高于甲醇溶液中的 1。与聚(HEMA-co-1)薄膜相比，由于二氧化硅基质的屏蔽作用，混合物的光稳定性得到了改善，即避免了 BODIPY 单元激发态中氧的进入。此外，由于 HEMA 聚合物与 BODIPY 染料 1 之间的共价键作用，与不含甲基丙烯酸酯基团的 BODIPY 染料相比，混合物对 BODIPY 染料 1 的洗脱明显减少。
• Synthesis and photophysical characterization of highly water-soluble PEGylated BODIPY derivatives for cellular imaging
  作者：Isabel Wen Badon、Joomin Lee、Temmy Pegarro Vales、Byoung Ki Cho、Ho-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.03.050

  日期：2019.5

  A series of poly(ethylene glycol) (PEG)-modified water-soluble boron dipyrromethene (BODIPY) dyes (EtBOD-PEG and BOD-PEG) were synthesized and their photophysical properties in various solutions were investigated. The presence of ethyl groups at the 2,6-positions of the BODIPY core in EtBOD-PEG resulted in bathochromic shifts in both the absorption and emission spectra relative to those of the unsubstituted

  合成了一系列的聚乙二醇（PEG）改性的水溶性二亚甲基溴化硼（BODIPY）染料（EtBOD-PEG和BOD-PEG），并研究了它们在各种溶液中的光物理性质。与未取代的BOD-PEG相比，EtBOD-PEG中BODIPY核的2,6-位上存在乙基会导致吸收光谱和发射光谱发生红移。重要的是，在介观基团处引入了庞大的二支PEG链BODIPY核心的位置，从而提高了水溶液的溶解度并提高了荧光量子产率。探索了水溶性BODIPY染料在使用MCF-7人乳腺癌细胞进行荧光生物成像中的适用性。该染料具有细胞渗透性，并集中在细胞质区域，表明它们具有作为生物成像剂的潜在应用。