4-(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)acetophenone | 1179889-87-2

• 英文名称: 4-(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)acetophenone
• 英文别名: 1-[4-(1,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1179889-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: NIWUJDOHLDKBJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基吡唑 、 4-溴苯乙酮 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到4-(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡唑衍生物的直接芳基化：绿色获取4-芳基吡唑

  摘要：

  发现1,3,5-三取代的吡唑是使用芳基溴化物通过CH活化/官能化进行钯催化的直接芳基化的合适伴侣。反应条件和催化剂对产率具有决定性的影响。使用乙酸钯（II）作为催化剂，乙酸钾作为碱，N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂的系统以中等至高收率促进选择性4-芳基化。几种芳基和杂芳基溴化物衍生物已被成功使用。它们的电子性能对偶联产物的产率具有决定性的影响。贫电子芳基溴给出令人满意的结果，而富电子芳基溴给出较低的产率。 吡唑-钯催化-CH芳基化-芳基溴化物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217075