6-Chloro-4-cyclopropyl-1-(9-anthrylmethyl)quinazolin-2(1H)-one | 161956-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-Chloro-4-cyclopropyl-1-(9-anthrylmethyl)quinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(Anthracen-9-ylmethyl)-6-chloro-4-cyclopropylquinazolin-2-one
• CAS: 161956-82-7
• 化学式: C₂₆H₁₉ClN₂O
• 分子量: 410.903
• InChiKey: SWJYJBXQXJKAIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-4-cyclopropyl-1-(9-anthrylmethyl)quinazolin-2(1H)-one 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S)-6-氯-4-环丙基-4-(吡啶-2-基乙炔基)-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Lithium Alkoxides of Cinchona Alkaloids as Chiral Controllers for Enantioselective Acetylide Addition to Cyclic N-Acyl Ketimines

  摘要：

  Highly enantioselective acetylide addition to cyclic N-acyl ketimines 1 can be carried out using the lithium alkoxide of quinine as a stoichiometric chiral additive. Quinidine can be used to give the opposite enantiomer. Optimization of temperature is critical, with low or high temperatures reducing selectivity. Using the bulky 9-anthrylmethyl protecting group at a distal position on the imine, a 97% ee was achieved and applied to the asymmetric synthesis of HIV reverse transcriptase inhibitor 3.

  DOI：

  10.1021/jo00111a016
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 6-氯-4-环丙基-2(1h)-喹唑啉酮 在 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到6-Chloro-4-cyclopropyl-1-(9-anthrylmethyl)quinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lithium Alkoxides of Cinchona Alkaloids as Chiral Controllers for Enantioselective Acetylide Addition to Cyclic N-Acyl Ketimines

  摘要：

  Highly enantioselective acetylide addition to cyclic N-acyl ketimines 1 can be carried out using the lithium alkoxide of quinine as a stoichiometric chiral additive. Quinidine can be used to give the opposite enantiomer. Optimization of temperature is critical, with low or high temperatures reducing selectivity. Using the bulky 9-anthrylmethyl protecting group at a distal position on the imine, a 97% ee was achieved and applied to the asymmetric synthesis of HIV reverse transcriptase inhibitor 3.

  DOI：

  10.1021/jo00111a016