1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene chloroborane | 1234511-80-8

• 英文名称: 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene chloroborane
• 英文别名: [(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)BH2Cl]
• CAS: 1234511-80-8
• 化学式: C₂₇H₃₈BClN₂
• 分子量: 436.876
• InChiKey: KFAIZELOXIHIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene chloroborane 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]BH(OTf)Cl
  参考文献：
  名称：

  硼取代的N-杂环碳硼烷与三氟甲磺酸的反应。分离新的二羟基硼阳离子

  摘要：

  NHC-BH 2 X（其中X = Cl，OTf和NHC = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）与1当量的三氟甲磺酸反应可提供稳定的酸/碱反应产物NHC-BH（OTf）2和NHC-BH（OTf）Cl。这些化合物与其他三氟甲磺酸的进一步反应（或NHC-BH 3与过量三氟甲磺酸的直接反应）产生可分离的三氟甲磺酸二羟基硼化[NHC-B（OH）2 ] + TfO –。这种一流的连接的硼离子已经通过NMR光谱学和X射线晶体学进行了表征。

  DOI：

  10.1021/om201260b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diiopropylphenyl)imidazol-2-ylidene borane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene chloroborane
  参考文献：
  名称：

  硼取代的N-杂环碳硼烷与三氟甲磺酸的反应。分离新的二羟基硼阳离子

  摘要：

  NHC-BH 2 X（其中X = Cl，OTf和NHC = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）与1当量的三氟甲磺酸反应可提供稳定的酸/碱反应产物NHC-BH（OTf）2和NHC-BH（OTf）Cl。这些化合物与其他三氟甲磺酸的进一步反应（或NHC-BH 3与过量三氟甲磺酸的直接反应）产生可分离的三氟甲磺酸二羟基硼化[NHC-B（OH）2 ] + TfO –。这种一流的连接的硼离子已经通过NMR光谱学和X射线晶体学进行了表征。

  DOI：

  10.1021/om201260b

文献信息

• Substitution Reactions at Tetracoordinate Boron: Synthesis of N-Heterocyclic Carbene Boranes with Boron−Heteroatom Bonds
  作者：Andrey Solovyev、Qianli Chu、Steven J. Geib、Louis Fensterbank、Max Malacria、Emmanuel Lacôte、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja107025y

  日期：2010.10.27

  Boryl halide, carboxylate and sulfonate complexes of 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (dipp-Imd-BH2X, X = halide or sulfonate) have been prepared from the parent borane dipp-Imd-BH3 by (1) substitution reactions with R X (X = halide or sulfonate), (2) reactions with electrophiles (like I-2 or NIS), or (3) acid/base reactions with HX (provided that HX has a pK(a) of about 2 or less). Dipp-Imd-BH2I is most conveniently prepared by reaction with diiodine while dipp-Imd-BH2OTf is best prepared by reaction with triflic acid. These and other less reactive complexes behave as electrophiles and can be substituted by a wide range of heteroatom nucleophiles including halides, thiolates and other sulfur-based nucleophiles, isocyanate, aside, nitrite, and cyanide. The resulting products are remarkably stable, and many have been characterized by X-ray crystallography. Several are members of very rare classes of functionalized boron compounds (boron azide, nitro compound, nitrous ester, etc.).