Me3Si-ZnCl | 139337-55-6

• 英文名称: Me3Si-ZnCl
• 英文别名: Trimethylsilylzinc chloride
• CAS: 139337-55-6
• 化学式: C₃H₉ClSiZn
• 分子量: 174.033
• InChiKey: ZJHKSWQSZZZCJN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-(4-methoxyphenyl)propanethioate 、 Me3Si-ZnCl 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到3-(4-Methoxyphenyl)-1-trimethylsilylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫醇酯和氯化硅锌的交叉偶联反应合成酰基硅烷

  摘要：

  「不斉転写ラジカル転位环化カスケードを用いるアザスピロ环构筑」アザスピロ环の构筑はスピロ中心の立体制御が键であり，従来はあらかじめ不斉中心を构筑する方法が主流であった。最近が见出したsp ラジカル种の素早い立体反転に基づくくく転写型ラジカル転位环化反応では不斉合成が不要のあタタマロものあめかものエる短工程化が可能が。 「迁移触媒の动的制御に基たワポッ多成分链接反応非」をもとに，方法论としての一般性を确立する。すなわち，现在までに见出している，配位子によるチオールエステルおよびケトンの选択的合成について，実用可能なレベルまで反応条件を最适化する。 C の短工程合成へ展开する。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.959

文献信息

• Three-Component Ni-Catalyzed Silylacylation of Alkenes
  作者：Dongshun Ni、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acscatal.0c05449

  日期：2021.2.5

  A Ni-catalyzed silylacylation of alkenes is presented. The reaction combines alkenes, ClZnSiR3, and acid chlorides to provide rapid access to β-silyl ketones. Importantly, the method involves a [Ni]-SiR3 complex as a catalytic intermediate, which is rarely described for three-component alkene functionalization. Finally, the synthetic utility of the products is demonstrated, and the mechanistic details

  提出了镍催化的烯烃甲硅烷基化反应。该反应结合了烯烃、ClZnSiR 3和酰基氯，可快速生成 β-甲硅烷基酮。重要的是，该方法涉及[Ni]-SiR 3络合物作为催化中间体，很少描述其用于三组分烯烃官能化。最后，证明了产品的综合效用，并描述了机理细节。
• Palladium-catalyzed cyclization and cross-coupling of acetylenic aryl triflates with organotin reagents
  作者：Fen-Tair Luo、Ren-Tzong Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80570-v

  日期：1991.12

  Acetylenic aryl triflates reacted readily with vinyltributyltin, allyltributyltin, 1-(trimethylsilyl)-2-(tributylstannyl)acetylene, and trimethylsilyltributyltin in the presence of a palladium catalyst to produce (Z)-indanylidene and (Z)-tetralinylidene substituted compounds, the stereospecificity of the reactions for the synthesis of these compounds being ≥98%.

  在钯催化剂的存在下，乙炔基芳基三氟甲磺酸酯容易与乙烯基三丁基锡，烯丙基三丁基锡，1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）乙炔和三甲基甲硅烷基三丁基锡反应生成（Z）-茚满亚基和（Z）-四亚芳基取代的化合物这些化合物的合成反应的≥98％。