(2-bromophenyl)ferrocenylmethanol | 89670-31-5

• 英文名称: (2-bromophenyl)ferrocenylmethanol
• 英文别名: 2-bromophenyl ferrocenyl methanol；2-bromophenyl(ferrocenyl)methanol；2-bromo-1-ferrocenylbenzyl alcohol
• CAS: 89670-31-5；276855-17-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BrFeO
• 分子量: 371.056
• InChiKey: ADNBHJUCGHOLSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四羟基二硼 、 (2-bromophenyl)ferrocenylmethanol 在 XPhos Pd G2 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3-ferrocenylbenzoxaborole
  参考文献：
  名称：

  3-二茂铁基苯并硼杂硼酸酯的合成，表征和电化学性能

  摘要：

  3-二茂铁基苯并恶唑是有机硼化合物，结合了与二醇结合的苯并氧杂硼烷与氧化还原活性二茂铁的结构特征。在此，描述了用于制备这些迄今未报道的化合物的两步法。首先，二茂铁甲醛经卤素选择性的金属转移作用转化为2-卤-1-二茂铁苄基醇。接下来，将获得的醇进行钯催化的硼化，得到标题苯并恶硼酸酯。所有化合物均已通过NMR和FTIR进行了光谱表征，其纯度已通过元素分析得到确认。循环伏安法研究可以确定所研究的电活性物质的氧化还原电势，扩散系数和电子传输速率常数。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121016
• 作为产物：
  描述：

  2-bromophenyl ferrocenyl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(2-bromophenyl)ferrocenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  二茂铁衍生的甲硅烷基醚的逆布鲁克重排

  摘要：

  在各种锂化的二茂铁基苄基甲硅烷基醚上观察到分子内Li-Si交换。分离出热力学更稳定的C硅烷化异构体，并进行了充分表征。通过DFT计算研究了[1,4]逆布鲁克重排的反应机理。提出了两种不同的反应途径，并描述了二茂铁基片段对C-硅烷化异构体的可能的稳定作用。还实现了三甲基甲硅烷基到二茂铁基环戊二烯基环的邻位的非对映选择性重排，并确定了产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201501711

文献信息

• Isomerization of Ferrocenyl Phosphinites to Phosphane-oxides and retro-Phospha-Brook Rearrangement
  作者：Ambroz Almássy、Andrea Hejtmánková、Denisa Vargová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121801

  日期：2021.6

  Ferrocene-containing phosphorus derivatives are important as ligands in transition-metal catalysis. We have investigated the synthesis of ferrocene-based phosphanes from corresponding phosphinites via retro-phospha-Brook rearrangement. Ferrocenyl phosphinites isomerize to thermodynamically more stable phosphine oxides. Interestingly, retro-phospha-Brook rearrangement proceeds on the adjacent phenyl

  含二茂铁的磷衍生物作为过渡金属催化中的重要配体。我们已经研究了通过逆膦-布鲁克重排反应从相应的次膦酸酯合成二茂铁基膦。二茂铁亚膦酸酯异构化成热力学更稳定的氧化膦。有趣的是，在二茂铁基部分的帮助下，逆磷酸-Brook重排在相邻的苯环上进行。DFT计算提供了对这些转换的反应机理的洞察力。异构化可能会随着铁d轨道电荷稳定的发展而在分子内进行。如31 P- 11所证明，BH 3络合似乎有利于次膦酸酯结构。B标量耦合。Retro-phospha-Brook重排也可能随着膦酰基从BH 3配合物和未配合物的起始原料从氧到碳的分子内迁移而进行。
• Ferrocenyl Ligands with Two Phosphanyl Substituents in theα,ɛ positions for the Transition Metal Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Double Bonds
  作者：Tania Ireland、Gabriele Grossheimann、Catherine Wieser-Jeunesse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3212::aid-anie3212>3.0.co;2-9

  日期：1999.11.2
• Mössbauer studies on ferrocene complexes X. Steric and polar factors in ferrocenyl ketones and carbenium ions
  作者：G. Neshvad、R.M.G. Roberts、J. Silver

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99481-6

  日期：1984.1
• Synthesis of Exclusively Centrostereogenic 1,3-Bidentate Ferrocenyldiphosphane Ligands and Their Use in Enantioselective Hydrogenations
  作者：Matthias Lotz、Raffael Schuecker、Kurt Mereiter、Paul Knochel

  DOI：10.1021/om100830m

  日期：2010.12.13

  Five representatives of a novel class of 1,3-bidentate and exclusively centrostereogenic ferrocenyldiphosphane ligands were prepared from ferrocene in a five-step sequence. The ligands were tested in rhodium-mediated asymmetric hydrogenations of two alkenes (methyl acetamidocinnamate and dimethyl itaconate) and delivered high product enantioselectivities of up to 96% cc. The coordination behavior of one ligand in its square-planar palladium dichloride complex was studied by X-ray diffraction, and the R absolute configuration was determined from the X-ray anomalous dispersion effects.