(8-bromomethylnaphthalen-1-ylmethyl)-(8-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)diphenylphosphonium bromide | 1418028-60-0

• 英文名称: (8-bromomethylnaphthalen-1-ylmethyl)-(8-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)diphenylphosphonium bromide
• CAS: 1418028-60-0
• 化学式: Br*C₄₆H₃₆BrP₂
• 分子量: 810.547
• InChiKey: GTYNSJQCGCLPJT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-bromomethylnaphthalen-1-ylmethyl)-(8-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)diphenylphosphonium bromide 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 naphthalen-1-yldiphenylphosphine oxide 、 2,2-diphenyl-1,2-dihydro-2λ⁵-phosphonia-phenalen bromid
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​苯基膦基）萘衍生的非环状和环状单和双phosph盐的合成与结构

  摘要：

  通过用1，8-双（溴甲基）萘处理二膦来制备单烷基化的1，8-双（二​​苯基膦基）萘（dppn）。阐明了单phosph盐在极性溶剂（如DMF或乙腈）中的前所未有的环化作用。推测了环化反应的机理途径，并对所得的2，2-二苯基-2，3-二氢-1 H -2-膦酰苯溴化物进行了X射线晶体结构分析。1,8-双（二​​苯基膦基）萘和α，α'-二溴-邻尽管空间应变不利，但使用二甲苯可得到1,8-双（膦基）萘的第一个二烷基化产物，即相应的环状双phosph盐。使用乙腈作为溶剂是该合成的关键。在复分解反应中，将溴化物阴离子与六氟磷酸根阴离子交换，并对该新化合物进行了充分表征，包括单晶X射线衍射。磷原子之间3.974 large的较大距离清楚地表明了这种受阻的双phosph盐具有很强的邻近效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.081
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双(溴甲基)萘 、 1,8-双(二苯基膦)萘 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(8-bromomethylnaphthalen-1-ylmethyl)-(8-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)diphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​苯基膦基）萘衍生的非环状和环状单和双phosph盐的合成与结构

  摘要：

  通过用1，8-双（溴甲基）萘处理二膦来制备单烷基化的1，8-双（二​​苯基膦基）萘（dppn）。阐明了单phosph盐在极性溶剂（如DMF或乙腈）中的前所未有的环化作用。推测了环化反应的机理途径，并对所得的2，2-二苯基-2，3-二氢-1 H -2-膦酰苯溴化物进行了X射线晶体结构分析。1,8-双（二​​苯基膦基）萘和α，α'-二溴-邻尽管空间应变不利，但使用二甲苯可得到1,8-双（膦基）萘的第一个二烷基化产物，即相应的环状双phosph盐。使用乙腈作为溶剂是该合成的关键。在复分解反应中，将溴化物阴离子与六氟磷酸根阴离子交换，并对该新化合物进行了充分表征，包括单晶X射线衍射。磷原子之间3.974 large的较大距离清楚地表明了这种受阻的双phosph盐具有很强的邻近效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.081