(3S,4R)-4-(2,3-epoxypropyl)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone | 80391-20-4

• 英文名称: (3S,4R)-4-(2,3-epoxypropyl)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(oxiran-2-ylmethyl)azetidin-2-one
• CAS: 80391-20-4；96613-72-8；96613-73-9
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: NHRLFBPGHCHNRK-DBPBRPCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  50.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(2,3-epoxypropyl)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone 生成 (3S,4R)-4-(3-cyano-2-hydroxypropyl)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  XIRAI, KOITI;IVANO, YUDZI;FUDZIMOTO, KATSUMI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,4R)-4-(2,3-epoxypropyl)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉烯和碳青霉烯。八。氮杂环丁酮分子C-4位烯丙基的引入及脱硫霉素的合成

  摘要：

  描述了在 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮衍生物的 C-4 位置上的新 C3 单元引入反应，在二氯甲烷中 1/10 当量的三氟化硼醚合物存在下使用四烯丙基锡。Dethiathienamycin 由 (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-2-azetidinone 通过叶立德中间体合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1363

文献信息

• Highly regioselective formation of bromohydrins by reaction of epoxy-azetidinones with MgBr2: An alternative route to 4-bromomethylcarbonylmethyl-2-azetidinone, a key carbapenem precursor
  作者：Yasutsugu Ueda、Susan C. Maynard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80715-7

  日期：1988.1
• From penicillin to penem and carbapenem. VI1)
  作者：Katsumi Fujimoto、Yuji Iwano、Koichi Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98475-2

  日期：1985.1
• UEDA, YASUTSUGU;MAYNARD, SUSAN C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5197-5200
  作者：UEDA, YASUTSUGU、MAYNARD, SUSAN C.

  DOI：——

  日期：——